2-hydroxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione | 4720-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1,3-dione；2-Hydroxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 4720-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SPSVHTNOLQKTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-hydroxy-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SAR-based optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as highly potent EP1 receptor antagonists

  摘要：

  We describe a medicinal chemistry approach for generating a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazoles as EP1 receptor antagonists. To improve the physicochemical properties of compound 1, we investigated its structure-activity relationships (SAR). Optimization of this lead compound provided small compound 25 which exhibited the best EP1 receptor antagonist activity and a good SAR profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.065
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 2-hydroxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  过酸氧化乙酰乙酸酯，苯甲酰乙酸乙酯和二苯甲酰甲烷

  摘要：

  某些β-酮羧酸酯和β-二酮在氯仿中用苯并戊二酸氧化会生成烯二醇或它们的互变异构羰基形式，这可能是由于重排形成的主要环氧化物所致。因此，由二苯甲酰甲烷二苯甲酰基甲醇或1-苯基-2-苯甲酰基-乙烯-1,2-二醇，乙酰乙酸乙酯2,3-二氧丁烯（2）酸乙酯（III）和苯甲酰基乙酸乙酯α形成了-氧苯甲酰乙酸乙酯或α-乙基，β-二氧肉桂酸酯（VIII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330640

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• Hexanickel Enediolate Cluster Generated in an Acireductone Dioxygenase Model Reaction
  作者：Katarzyna Rudzka、Katarzyna Grubel、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1021/ic100775m

  日期：2010.9.6

  A nickel(II) enediolate cluster (2) forms upon treatment of [(6-Ph2TPA)Ni(PhC(O)C(OH)C(O)Ph)]ClO4 (1) with Me4NOH·5H2O in CH3CN. Crystallographic studies of 2 revealed a hexanuclear structure of S6 symmetry with a formula of [Ni(PhC(O)C(O)C(O)Ph)(CH3OH)]·1.33CH3OH}6. Because isolation of bulk amounts of 2 from the reaction involving 1 proved impossible, a solvation analogue of 2 (labeled 5) was generated

  用[ Me 6 NOH·5H ]处理[（6-Ph 2 TPA）Ni（PhC（O）C（OH）C（O）Ph）] ClO 4（1）会形成烯二醇镍（II）簇（2）2 ○在CH 3 CN。2的晶体学研究显示具有Ni（PhC（O）C（O）C（O）Ph）（CH 3 OH）]·1.33CH 3 OH} 6的分子式为S 6的对称六核结构。因为从涉及1的反应中分离出大量2证明是不可能的，所以溶剂化类似物2（标记为5）是由Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O，2-羟基-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮和Me 4 NOH·5H 2 O在CH 3 OH / CH 3 CN中的混合物生成的。基于元素分析，分子量测定，将络合物5配制成[Ni（PhC（O）C（O）C（O）Ph）（H 2 O）]·H 2 O·0.25CH 3 CN} 6，紫外可见光和磁矩测量。用O 2和6-Ph 2 TPA（6当量）处理5会导致生成CO和[（6-Ph
• Mechanistic Studies of the O₂-Dependent Aliphatic Carbon−Carbon Bond Cleavage Reaction of a Nickel Enolate Complex
  作者：Lisa M. Berreau、Tomasz Borowski、Katarzyna Grubel、Caleb J. Allpress、Jeffrey P. Wikstrom、Meaghan E. Germain、Elena V. Rybak-Akimova、David L. Tierney

  DOI：10.1021/ic1017888

  日期：2011.2.7

  Overall, I is a reasonable structural model for the ES adduct formed in the active site of NiIIARD. However, the presence of phenyl appendages at both C(1) and C(3) in the [PhC(O)C(OH)C(O)Ph]− anion results in a reaction pathway for O2-dependent aliphatic carbon−carbon bond cleavage (via a trione intermediate) that differs from that accessible to C(1)−H acireductone species. This study, as the first detailed

  单核镍（II）烯醇盐配合物[（6-Ph 2 TPA）Ni（PhC（O）C（OH）C（O）Ph] ClO 4（I）是酶/底物（ES的第一个反应模型配合物）待报道的含镍（II）的乙二醛酮双加氧酶（ARDs）中的加合物，进一步研究了其依赖于O 2的脂肪族碳-碳键裂解反应的机理，停止流动力学研究表明该反应的我被O 2是整体二阶和更慢〜80倍，在比涉及烯醇化物盐[Me中反应25℃ 4 N] [光子晶体（O）C（OH）C（O）PH]。计算研究阴离子[PhC（O）C（OH）C（O）Ph] -与O的反应2支持氢过氧化物机构，其中所述第一步骤是氧化还原过程的结果在1,3- diphenylpropanetrione和HOO的形成- 。独立的实验表明，1,3- diphenylpropanetrione和HOO之间的反应-导致氧化脂族碳-碳键裂解和苯甲酸，苯甲酸的形成，和CO：CO 2（〜12：1）。在存在镍
• O₂-Dependent Aliphatic Carbon−Carbon Bond Cleavage Reactivity in a Ni(II) Enolate Complex Having a Hydrogen Bond Donor Microenvironment; Comparison with a Hydrophobic Analogue
  作者：Katarzyna Grubel、Amy L. Fuller、Bonnie M. Chambers、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1021/ic901981y

  日期：2010.2.1

  A mononuclear Ni(II) complex having an acireductone type ligand, and supported by the bnpapa (N,N-bis((6-neopentylamino-2-pyridyl)methyl)-N-((2-pyridyl)methyl)amine) ligand, [(bnpapa)Ni(PhC(O)C(OH)C(O)Ph)]ClO4 (14), has been prepared and characterized by elemental analysis, 1H NMR, FTIR, and UV−vis. To gain insight into the 1H NMR features of 14, the air stable analogue complexes [(bnpapa)Ni(CH3C(O)CHC(O)CH3)]ClO4

  一种单核 Ni(II) 配合物，具有 acireductone 型配体，并由 bnpapa ( N , N -bis( (6- nepentylamino -2-pyridyl)methyl) -N -((2-pyridyl)methyl)amine) 配体支持, [(bnpapa)Ni(PhC(O)C(OH)C(O)Ph)]ClO 4 ( 14 ) 已制备并通过元素分析、1 H NMR、FTIR 和 UV-vis 进行表征。为了深入了解14的1 H NMR 特征，空气稳定的类似物复合物 [(bnpapa)Ni(CH 3 C(O)CHC(O)CH 3 )]ClO 4 ( 16 ) 和 [(bnpapa)Ni(ONHC (O)CH 3 )]ClO 4 ( 17) 制备并通过 X 射线晶体学、1 H NMR、FTIR、UV-vis、质谱和溶液电导率测量表征。化合物16和17是 CH 3 CN中