2-acetoxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione | 13054-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-acetoxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl acetate；2-acetoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；acetoxydibenzoylmethane；2-Acetoxy-1,3-diphenyl-propan-1,3-dion；2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3-propanedione, acetate；1,3-Diphenyl-2-acetoxy-propandion-(1,3)；(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 13054-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HZOSKVAARXNVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3,5-diphenyl-4-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Verma, Braham S.; Dhindsa, Kuldip Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 508 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,3-二苯基丙烷-1,2-二酮 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-1,3-diphenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Blatt, Journal. Washington Academy of Sciences, Washington, D. C, 1938, vol. 28, p. 1,4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• Hypervalent iodine(III)-induced methylene acetoxylation of 3-oxo-N-substituted butanamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.7.167

  日期：——

  l acetate derivatives were synthesized through an acetoxylation process to methylene with the aid of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) as the oxidant. Not only mild reaction conditions, but also excellent yields and good substrate scope make the present protocol potentially useful in organic synthesis.

  1-氨基甲酰基-2-氧代丙基乙酸酯衍生物是在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）作为氧化剂的帮助下通过乙酰氧基化过程合成亚甲基的。不仅温和的反应条件，而且出色的产量和良好的底物范围使本协议在有机合成中具有潜在的用途。
• The Reactions of β-Hydroxychalcones and 2-Acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones with Lead Tetraacetate
  作者：Kazu Kurosawa、Akira Moriyama

  DOI：10.1246/bcsj.47.2717

  日期：1974.11

  The reaction of β-hydroxychalcone with lead tetraacetate gave benzil. The reaction of 4,4′-dimethoxy-β-hydroxychalcone gave 2-acetoxy-1,3-di(p-methoxyphenyl)propan-1,3-dione and 4,4′-dimethoxybenzil. The reactions of 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones yielded 2,2-diacetoxy-1,3-diarylpropan-1,3-diones and benzils respectively. The formation of the benzils from β-hydroxychalcones and 2-acetoxy-1,3-diarylpropan-1

  β-羟基查尔酮与四乙酸铅反应生成苄基。4,4'-二甲氧基-β-羟基查尔酮反应生成2-乙酰氧基-1,3-二（对甲氧基苯基）丙-1,3-二酮和4,4'-二甲氧基苄基。2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮的反应分别生成2,2-二乙酰氧基-1,3-二芳基丙-1,3-二酮和苄基。通过对 14C 氧化的研究，β-羟基查尔酮和 2-乙酰氧基-1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮形成苯偶氮分别涉及 1,2-芳基和 1,2-芳酰基迁移-标记的化合物。
• The Decarbonylation of Diphenyl Triketone¹
  作者：John D. Roberts、Donald R. Smith、C. C. Lee

  DOI：10.1021/ja01146a037

  日期：1951.2

  of the characteristic reactions of α-polycarbonyl compounds is their tendency to undergo “decarbonylation” with the formation of a compound with one less carbon atom and carbon monoxide or carbon dioxide. An important synthetic example of this type of reaction is the thermal decomposition of oxalylacetic esters which yield the corresponding malonic esters and carbon monoxide. The related thermal decarbonylation

  α-多羰基化合物的特征反应之一是它们倾向于进行“脱羰”，形成具有较少碳原子和一氧化碳或二氧化碳的化合物。此类反应的一个重要合成实例是草酰乙酸酯的热分解，产生相应的丙二酸酯和一氧化碳。Calvin 和 Lemmon 研究了丙酮酸乙酯的相关热脱羰。这些工作人员发现丙酮酸乙酯-2-C 2 (14) 仅产生非放射性一氧化碳，结果表明酯羰基仅丢失。二苯基三酮（diphenylpropane-1,2,3-trione，I）的脱羰反应特别有趣，因为据报道它们是由多种试剂引起的，例如碱、酸、醋酸铜、氯化铝和阳光。在本研究中，使用 C^(14) 标记的二苯基三酮对其中一些反应进行了研究，以确定在脱羰过程中是否丢失了中心或侧羰基。
• Oxidative α-Acetoxylation of a β-Oxime Ester with (Diacetoxyiodo)benzene Catalyzed by Sc^III Salts: An Approach to the Docetaxel Side Chain
  作者：Kazunori Miyamoto、Md. Mahbubul Hoque、Yuhki Senoh、Mohammad Idrish Ali、Hisao Nemoto、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1002/ejoc.201800292

  日期：2018.6.15

  A simple method for α‐hydroxylation of a β‐oxime ester has been developed, which involves an oxidative α‐acetoxylation using PhI(OAc)2 with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or Sc2O3‐TMSOTf, followed by careful hydrolysis. The ScIII salt acts as an excellent reusable catalyst in this system.

  已开发出一种简单的方法使β-肟酯发生α-羟基化反应，该方法包括使用PhI（OAc）2和催化量的Sc（OTf）3或Sc 2 O 3- TMSOTf氧化α-乙酰氧基化反应，随后进行小心水解。Sc III盐在该系统中可作为极好的可重复使用的催化剂。