N-[(3-azido-1-tosyl)propyl]urea | 1411983-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-azido-1-tosyl)propyl]urea
• 英文别名: N-[(3-azido-1-tosyl)prop-1-yl]urea；N-(3-azido-1-tosylpropyl)urea；[3-azido-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]urea
• CAS: 1411983-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: UXVZIPRVFPWUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-azido-1-tosyl)propyl]urea 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 以75%的产率得到(4R*,5R*,6R*)-5-acetyl-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxy-4-methylhexahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 3-叠氮丙醛 、 尿素 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到N-[(3-azido-1-tosyl)propyl]urea
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-（β-叠氮烷基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮的Staudinger /分子内氮杂-Wittig反应新型获得吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架

  摘要：

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.128

文献信息

• Synthesis of functionalized pyridine derivatives by an amidoalkylation/Staudinger/aza-Wittig sequence
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.022

  日期：2012.11

  A new efficient methodology for the preparation of 3,4-difunctionalized pyridine derivatives by an amido-alkylation/Staudinger/aza-Wittig sequence has been developed. The synthesis includes condensation of 3-azidopropanal with urea and p-toluenesulfinic acid followed by reaction of the N-[(3-azido-1-tosyl) propyl]urea obtained with Na-enolates of tosylacetophenone or acetyl acetone to give N-[(5-azido-1-oxo-1-phenyl-2-tosyl)pent-3-yl]urea and 5-acetyl-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxy-4-methylhexahydropyrimidin-2-one, respectively. These compounds are transformed into 6-phenyl-5-tosyl-4-ureido- and 5-acetyl-6-methyl-4-ureido-1,2,3,4-tetrahydropyridines by treatment with PPh3. The former is aromatized under the action of MnO2 or reduced by NaBH4/CF3COOH system to provide 2-phenyl-3-tosylpyridine and 2-phenyl-3-tosyl-4-ureidopiperidine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.