2-Cinnamyldibenzoylmethane | 28918-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Cinnamyldibenzoylmethane
• 英文别名: 2-cinnamyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；1,3-Diphenyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)propane-1,3-dione；1,3-diphenyl-2-(3-phenylprop-2-enyl)propane-1,3-dione
• CAS: 28918-12-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: IQURBQNGZMQZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-Cinnamyldibenzoylmethane 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到phenyl(2-phenyl-5-(phenyl(phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Cinnamyldibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• MMZNiY-Catalyzed Tsuji–Trost Type of Reaction: A Selective Mono/Bis Allylation of Dicarbonyl Compounds
  作者：Samuthirarajan Senthilkumar、Cheirmakani Thangapriya、Raman Alagumurugayee、Mayilvasagam Kumarraja

  DOI：10.1007/s10562-017-2185-3

  日期：2017.11

  An alternative method to Pd-catalyzed Tsuji–Trost reaction is developed and it provides a simpler route for the selective synthesis of a broad range of mono-/bis-allylated and cinnamylated 1,3-dicarbonyl compounds using MMZNiY catalyst at room temperature. Product selectivity can be controlled by the proper choice of catalyst. The catalyst was also well characterized by SEM, TEM, HRTEM, EDAX and X-ray

  开发了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 反应的替代方法，它为使用 MMZNiY 催化剂在室温下选择性合成广泛的单/双烯丙基化和肉桂基化 1,3-二羰基化合物提供了一种更简单的途径。产品选择性可以通过正确选择催化剂来控制。该催化剂还通过 SEM、TEM、HRTEM、EDAX 和 X 射线分析得到了很好的表征。还强调了催化剂的其他优点，如易于制备、功能耐受性和可重复使用性。图形摘要
• First example of a heterobimetallic ‘Pd–Sn’ catalyst for direct activation of alcohol: efficient allylation, benzylation and propargylation of arenes, heteroarenes, active methylenes and allyl-Si nucleophiles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Ujjal Kanti Roy、Dipakranjan Mal、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c2ob25275a

  日期：——

  Arenes, heteroarenes, 1,3-dicarbonyls and organosilicon nucleophiles undergo highly efficient alkylation with allylic, propargylic and benzylic alcohols in the presence of a new ‘Pd–Sn’ bimetallic catalyst in nitromethane; water being the sole byproduct. The plausible mechanism of alkylation and the intermediacy of ether has been enumerated.

  在新的“ Pd-Sn”双金属催化剂存在下，芳烃，杂芳烃，1,3-二羰基化合物和有机硅亲核试剂与烯丙基，炔丙基和苄基醇进行高效烷基化 硝基甲烷; 水是唯一的副产品。列举了烷基化的合理机理和醚的中间体。
• Rhodium/Lewis Acid Catalyzed Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Internal Alkynes
  作者：Wei-Feng Zheng、Qiu-Jing Xu、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00284

  日期：2017.6.26

  regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to internal alkynes catalyzed by rhodium/Lewis acid catalysts. The corresponding branched/linear allylic alkylation products could be selectively obtained in good yields. Rh–H species were considered to be generated by direct C–H oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds with rhodium catalyst with the assistance of Lewis acid. Moreover, a retro-allylic

  在本文中，我们描述了将铑/路易斯酸催化剂将1，3-二羰基化合物区域选择性加成至内部炔烃的有效方案。可以高收率选择性地获得相应的支链/线性烯丙基烷基化产物。Rh-H物质被认为是通过在路易斯酸的辅助下用铑催化剂直接1，H-二羰基化合物的CH-H氧化加成反应而产生的。此外，在该转化中观察到了逆烯丙基烷基化过程。
• Synthesis of Cyclopentenes and Cyclohexenes Via Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Yue Shi、Xuefeng Xu、Xinfeng Chen、Wenchao Gao、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01900

  日期：2021.11.5

  diketones and alkenes under cobalt(II) catalysis and dimethyl sulfoxide involvement. Under optimal conditions, the formation of five- and six-membered rings can be readily controlled by the α-position substitution of styrenes. This process is proposed to proceed through a reaction sequence of oxidative coupling (mediated by K2S2O8), regioselective alkene insertion (promoted by cobalt), and intramolecular

  通过在钴 (II) 催化和二甲亚砜参与下偶联二酮和烯烃，实现了一种合成环戊烯和环己烯的独特方法。在最佳条件下，五元环和六元环的形成可以很容易地通过苯乙烯的α位取代来控制。建议该过程通过氧化偶联（由 K 2 S 2 O 8介导）、区域选择性烯烃插入（由钴促进）和所得烯丙基钴物质对羰基或甲基进行分子内攻击的反应序列进行。反应亚甲基工艺。