2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1119892-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1119892-54-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂
• 分子量: 416.519
• InChiKey: ZYFZLDGNZMJBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼催化的 1,3-二酮和 β-酮酯与 1,3-二芳基烯丙醇在水中的脱水烯丙基化

  摘要：

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/d1ra01922h
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含氟硼酸催化高效微波辅助仲醇置换β-二羰基化合物

  摘要：

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180359

文献信息

• Phosphotungstic Acid Catalyzed Direct Benzylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800624

  日期：2008.10

  12-Phosphotungstic acid was used as an efficient, ecofriendly, and air- and moisture-stable catalyst to promote the direct substitution of the hydroxy group of benzylic and allylic alcohols with various β-dicarbonyl compounds. This powerful protocol for carbon–carbon bond-forming reactions provides monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields with great efficiency.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  12-磷钨酸被用作一种高效、环保、空气和湿气稳定的催化剂，以促进苯甲醇和烯丙醇的羟基被各种β-二羰基化合物直接取代。这种强大的碳-碳键形成反应方案提供了高产率和高效率的单烷基化二羰基化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Yb(OTf)3-promoted effective benzylation and allylation with N-tosyl amino group as a stable leaving group
  作者：Jinqian Liu、Limin Wang、Xingzhou Zheng、Aili Wang、Mengyun Zhu、Jianjun Yu、Qiang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.141

  日期：2012.4

  A simple, inexpensive, environmentally friendly, and highly efficient benzylation and allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with sulfonamides in the presence of Yb(OTf)(3) is described. Yb(OTf)(3) was proved to be a good catalyst for the cleavage of sp(3) carbon-nitrogen bond. Various 1,3-dicarbonyl compounds can couple with a broad range of tosyl-activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Microwave-Assisted Substitution of β-Dicarbonyl Compounds with Secondary Alcohols Using Fluoroboric Acid as the Catalyst
  作者：Peinian Liu、Fei Xia、Yujie Ren、Junqina Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201180359

  日期：2011.10

  The microwave‐assisted substitution of β‐dicarbonyl compounds with secondary alcohols has been achieved efficiently, using very cheap fluoroboric acid (HBF4) as the catalyst. For various β‐dicarbonyl compounds and a series of secondary alcohols, the direct substitution gives high yields after only 5 min of microwave irradiation.

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。
• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。