4-acetyl-1,3-diphenylhexane-1,5-dione | 21225-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1,3-diphenylhexane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Hexanedione, 4-acetyl-1,3-diphenyl-
• CAS: 21225-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: XOUFLSZIGDVZFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,3-diphenylhexane-1,5-dione 在 甲醇 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 反式-查耳酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-acetyl-1,3-diphenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮的高效合成方法：亲核试剂向α，β-不饱和烯酮和炔酮的多功能共轭加成

  摘要：

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.008

文献信息

• Dual catalysis of the michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Marie-Thérèse Montaufier、S. Lalatiana Randriamahefa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97754-2

  日期：1990.1

  The Michael reaction, with conjugate bases of β-diketones as donors and with α,β-unsaturated ketones as acceptors, is efficiently catalyzed by a combination of clay-supported nickel bromide (heterogeneous) and ferric chloride (homogeneous).

  以粘土为载体的溴化镍（非均相）和氯化铁（均相）的组合有效地催化了以β-二酮的共轭碱为供体，以α，β-不饱和酮为受体的迈克尔反应。
• Synthesis of Biphenyl-Based Ligand: Application in Copper-Mediated Chemoselective Michael Reaction
  作者：M. Shyam Sundar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397911.2014.946996

  日期：2014.12.17

  Abstract A biphenyl-based ligand attached was synthesized and screened in copper-mediated Michael reaction. The catalyst system works well with carbon or sulfur nucleophiles as Michael donors and cyclohexenone or chalcones as the acceptors under mild and neutral reaction conditions in a chemoselective manner. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在铜介导的迈克尔反应中合成并筛选了一种基于联苯的配体。该催化剂体系与碳或硫亲核试剂作为迈克尔供体和环己烯酮或查耳酮作为受体在温和和中性反应条件下以化学选择性方式很好地工作。图形概要
• Iron-catalyzed Michael reactions revisited: a synthetically useful process for the preparation of tri-carbonyl compounds and chiral warfarin
  作者：Hua-Meng Yang、Yue-Hua Gao、Li Li、Zhen-Yu Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.074

  日期：2010.7

  The LBAs (Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis) is proposed as possible mechanistic process in the simple FeCl3-catalyzed Michael reactions of chalcones with active methylene compounds in organic solvents. And iron salts were found to be effective promoters in the asymmetric Michael addition of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketone, which resulted in excellent yield and high level of enantioselectivity

  提出在有机溶剂中，查耳酮与活性亚甲基化合物在简单的FeCl 3催化的迈克尔反应中，可能的机理过程是LBA（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸催化）。发现铁盐是α-β-不饱和酮向4-羟基香豆素不对称迈克尔加成反应中的有效促进剂，在低催化量的情况下，具有优异的收率和高对映选择性（高达91％ee）。铁和简单的手性伯胺。
• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• Polyaniline-Anchored Metal Salts for Michael Reaction of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Ketones
  作者：Arun L. Patel、Harish R. Talele、H. S. Rama、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397910802664277

  日期：2009.7.29

  Abstract A catalyst consisting of polyaniline-anchored metal salts is used as a Lewis acid to promote the Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. The reaction is performed efficiently with imidazole, acetyl acetone, and ethyl acetate as Michel donors and chalcones as the acceptors under ultrasound irradiation.

  摘要 由聚苯胺锚定的金属盐组成的催化剂用作路易斯酸以促进α,β-不饱和酮的迈克尔反应。该反应以咪唑、乙酰丙酮和乙酸乙酯为米歇尔供体，查耳酮为受体，在超声辐照下高效进行。