1-isopropyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1268869-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-1-propan-2-ylpyrazole
• CAS: 1268869-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: SFVNANSOMUQWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到1-isopropyl-4-chloro-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的转化：4-氯-2,5-二芳基-1 H-咪唑和2-氯-2-酰基氮丙啶的新条目

  摘要：

  在各种反应条件下研究了立体化学定义的3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶（未开发的取代氮丙啶类）的反应性。2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶通过在乙腈中的回流，通过C-C键高产率裂解为4-氯-2,5-二芳基咪唑，经历了新的热重排。或者，一种新的有效进入2-芳酰基-2-氯氮丙啶的方法是基于在含水四氢呋喃中用盐酸化学选择性水解2-氯-2-酰亚胺基氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.082
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-isopropylnitrous amide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-isopropyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N个铜催化分子内好氧脱氢环化，N-二取代腙至C ？H功能化

  摘要：

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209618

文献信息

• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• US4162913A
  申请人：——

  公开号：US4162913A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US4170464A
  申请人：——

  公开号：US4170464A

  公开（公告）日：1979-10-09
• Transformations of 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines: novel entries to 4-chloro-2,5-diaryl-1H-imidazoles and 2-chloro-2-acylaziridines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Nicola Giubellina、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.082

  日期：2011.2

  The reactivity of stereochemically defined 3-aryl-2-chloro-2-imidoylaziridines, an unexplored class of substituted aziridines, was investigated under various reaction conditions. 2-Chloro-2-imidoylaziridines underwent a novel thermal rearrangement by reflux in acetonitrile via C–C bond cleavage to 4-chloro-2,5-diarylimidazoles in high yield. Alternatively, a novel efficient entry toward 2-aroyl-2-chloroaziridines

  在各种反应条件下研究了立体化学定义的3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶（未开发的取代氮丙啶类）的反应性。2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶通过在乙腈中的回流，通过C-C键高产率裂解为4-氯-2,5-二芳基咪唑，经历了新的热重排。或者，一种新的有效进入2-芳酰基-2-氯氮丙啶的方法是基于在含水四氢呋喃中用盐酸化学选择性水解2-氯-2-酰亚胺基氮丙啶。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization of N,N-Disubstituted Hydrazones through C sp 3H Functionalization
  作者：Guangwu Zhang、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201209618

  日期：2013.2.25

  An aerobic activity: The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization/aromatization sequence under an atmosphere of O2 (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, DCE=1,2‐dichloroethane, DMS=dimethylsulfide). This coupling reaction is the first to proceed via an iminium intermediate for a CH bond‐functionalization process, and provides an environmentally friendly and atom‐efficient

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。