3-benzyl-3-butylamino-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 1300670-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-butylamino-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-3-(butylamino)-1-methylquinoline-2,4-dione；3-benzyl-3-(butylamino)-1-methylquinoline-2,4-dione
• CAS: 1300670-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: GBRVUOPEMJONMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-butylamino-1-methyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 11-benzyl-11-[butyl(nitroso)amino]-1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4H-2,6-methano-5,1,3-benzoxadiazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用LiAlH4还原N-亚硝基氨基喹啉二酮–轻松获得新的三环苯并恶二唑胺的途径

  摘要：

  3-丁基氨基喹啉二酮（1）与NaNO 2在AcOH中反应，生成相应的N-亚硝基衍生物（2）。通过用NaBH 4还原1制备的4-羟基-3-丁基氨基喹啉二酮（5）的类似反应产生相应的亚硝胺（4）。在不同条件下用Zn还原2和4均无效，但是在oxo和内酰胺基团上同时用LiAlH 4还原这两种化合物都会产生不纯的产物，生成新的三环苯并恶二唑嗪（9）与HNCO的反应。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR（在某些情况下，还包括15 N-NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物9g的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500146

文献信息

• Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid
  作者：Vladimír Mrkvička、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.002

  日期：2011.4

  acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在沸腾的乙酸中与氰酸钾或硫氰酸钾反应，生成脲基或硫脲基氧吲哚，螺-氧吲哚和二氢咪唑并喹啉酮。但是，如果起始化合物在3位被苄基取代，则进行C-脱苄基作用得到咪唑并喹诺酮。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的脲或硫脲的分子重排。所有化合物均通过1 H，13 C和IR光谱及MS数据表征。
• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
  作者：Filip Křemen、Martin Gazvoda、Stanislav Kafka、Karel Proisl、Anna Srholcová、Antonín Klásek、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01497

  日期：2017.1.6

  An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。
• Reduction of N-Nitrosaminoquinolinediones with LiAlH₄- an Easy Path to New Tricyclic Benzoxadiazocines
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Aleš Růžička、Michal Rouchal

  DOI：10.1002/hlca.201500146

  日期：2016.1

  ones (1) react with NaNO2 in AcOH to give the corresponding N‐nitrosoderivatives (2). The analogous reactions of 4‐hydroxy‐3‐butylaminoquinolinediones (5), prepared by the reduction of 1 with NaBH4, produce the corresponding nitrosamines (4). The reduction of both 2 and 4 with Zn under different conditions was non‐productive, but the reduction of both compounds with LiAlH4 at the oxo and lactame groups

  3-丁基氨基喹啉二酮（1）与NaNO 2在AcOH中反应，生成相应的N-亚硝基衍生物（2）。通过用NaBH 4还原1制备的4-羟基-3-丁基氨基喹啉二酮（5）的类似反应产生相应的亚硝胺（4）。在不同条件下用Zn还原2和4均无效，但是在oxo和内酰胺基团上同时用LiAlH 4还原这两种化合物都会产生不纯的产物，生成新的三环苯并恶二唑嗪（9）与HNCO的反应。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR（在某些情况下，还包括15 N-NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物9g的X射线结构。