3-chloro-4-hydroxycinnamic acid | 52507-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxy-zimtsaeure；3-(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 52507-43-4
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: VOTXWNQLOVWHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxycinnamic acid 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp. V₄₆E hydratase variant 、 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (S)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-氯-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以86%的产率得到3-chloro-4-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基取代的咪唑二酮类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药化学技术领域，提供一种三氟甲基取代的咪唑二酮类衍生物及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物，并通过化合物活性测试表明该类化合物具有良好的抗肿瘤增殖用途。

  公开号：

  CN108658944A

文献信息

• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• METHOD FOR PREPARING p-VINYL PHENOLS
  申请人：Universitaet Graz

  公开号：US20180057845A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A biocatalytic method is provided for preparing p-vinyl phenols by a three-step, one-pot reaction according to the following reaction scheme: wherein the three steps include: (a) optionally substituted phenol (1) is bound to pyruvic acid (BTS) to form optionally substituted tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine phenol-lyase (TPL) and in the presence of ammonium ions, (b) ammonia is eliminated from tyrosine (2) by the catalytic action of a tyrosine ammonia-lyase (TAL) or a phenyl ammonia-lyase (PAL) to produce optionally substituted p-coumaric acid (3), and (c) p-coumaric acid (3) is subjected to a decarboxylation reaction by the catalytic action of a phenolic acid decarboxylase (PAD), to produce the desired, optionally substituted p-vinyl phenol (4); and (d) wherein the generated CO 2 is removed from the reaction system to shift the chemical equilibrium of all three reaction steps (a), (b) and (c) towards the product side.

  提供了一种生物催化方法，通过以下反应方案的三步骤一锅反应来制备对乙烯基酚：其中三个步骤包括：(a) 可选地取代的酚（1）通过酪氨酸酚裂解酶（TPL）的催化作用与丙酮酸（BTS）结合，存在铵离子的情况下形成可选地取代的酪氨酸（2），(b) 通过酪氨酸氨裂酶（TAL）或苯氨裂酶（PAL）的催化作用，从酪氨酸（2）中消除氨，产生可选地取代的对香豆酸（3），(c) 对香豆酸（3）通过酚酸脱羧酶（PAD）的催化作用进行脱羧反应，产生所需的可选地取代的对乙烯基酚（4）；(d) 生成的CO2从反应系统中去除，以将所有三个反应步骤（a）、（b）和（c）的化学平衡转向产品一侧。
• N-cinnamylcarbamic acid esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04014920A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Amines of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or amino, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl and R.sub.6 denotes halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, nitro, lower alkoxymethyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, nitrile, lower alkinyloxy or hydrogen, and their salts block cardiac and vascular .beta.-receptors the are useful in the treatment of arrhythenias and angina pectoris and as intermediates for, especially for pharmaceutically active substances.

  化合物的胺式##SPC1##其中R.sub.1是低烷基，低烷氧基或氨基，R.sub.2是氢或低烷基，R.sub.3是氢，低烷基，羧基或低烷氧羰基，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5是低烷基，芳基-低烷基或可选择性功能修饰的羧基-低烷基，R.sub.6表示卤素，三氟甲基，低烷基，低烯基，低烷氧基，低烯基氧基，硝基，低烷氧甲基，氨基甲酰，N-低烷基氨基甲酰，腈，低炔氧基或氢，并且它们的盐可以阻断心脏和血管的β-受体，对于治疗心律失常和心绞痛以及作为特别是药物活性物质的中间体是有用的。
• Amines and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04038414A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Amines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or amino, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl and R.sub.6 denotes halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, nitro, lower alkoxymethyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, nitrile, lower alkinyloxy or hydrogen, and their salts block cardiac and vascular .beta.-receptors the are useful in the treatment of arrhythenias and angina pectoris and as intermediates for, especially for pharmaceutically active substances.

  式为##STR1##的胺，其中R.sub.1是低烷基，低烷氧基或氨基，R.sub.2是氢或低烷基，R.sub.3是氢，低烷基，羧基或低烷氧羰基，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5是低烷基，芳基-低烷基或可选功能修饰的羧基-低烷基，R.sub.6表示卤素，三氟甲基，低烷基，低烯基，低烷氧基，低烯基氧基，硝基，低烷氧甲基，氨基甲酰，N-低烷基氨基甲酰，腈，低炔氧基或氢，及其盐可阻塞心脏和血管的β-受体，适用于治疗心律失常和心绞痛，并作为中间体，特别是用于药物活性物质。