2,5-anhydro-4-O-benzyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal | 228398-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4-O-benzyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 228398-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 452.504
• InChiKey: ARUXXSAEVNZNOC-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-O-benzyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氯仿 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-4-benzamido-3-benzoyloxy-5-formyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal 在 silver(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到2,5-anhydro-4-O-benzyl-3,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazole- and tetrazole-related C-nucleosides with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Saša Spaić、Srdjan Stankov、Agneš Kapor、Zoran Tomić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01126-7

  日期：2002.1

  3(5)-Carboxamido-4-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazoles bearing 2'-benzamido (15) and 3'-mesyloxy (29) isosteric groups, as well as the tetrazole C-nucleosides with 2-benzamido-2-deoxy-beta-D-ribofuranose (19) and 3-azido-3-deoxy-beta-D-xylofuranose (36) as sugar segments, have been synthesized starting from D-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-D-glucose ethylene acetal derivatives 1 and 20 as divergent intermediates. The C-nucleosides 15 and 36 were shown to be moderate inhibitors of the in vitro growth of both N2a and BHK 21 tumour cell lines, whereas 29 showed a selective, although not potent cytotoxic activity against N2a cells. Compound 29 also showed a moderate in vitro antiviral activity towards the rabies virus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific synthesis of two novel cytotoxic pyrazole C-nucleosides from d-glucose
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torovic、Saša Spaic、Srdjan Stankov、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00894-7

  日期：2000.7

  A multistep stereospecific synthesis of two novel pyrazole C-nucleosides 12 and 21 has been achieved starting from d-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-d-glucose ethylene acetal derivative 1 as a divergent intermediate. The C-nucleoside 12 was shown to be a moderate inhibitor of the in vitro growth of N2a and BHK 21 tumor cell lines, whereas 21 showed a moderate cytotoxic activity only against N2a

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。