isatin-3,2'-quinolylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isatin-3,2'-quinolylhydrazone
• 英文别名: 3-(2-quinolin-2-ylhydrazinyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: LNZKGYVKWCWFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 isatin-3,2'-quinolylhydrazone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-(quinolin-2-ylamino)spiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉基噻唑烷酮杂环化合物的合成，表征和抗炎和镇痛活性评估

  摘要：

  在本文中，我们报告了三步过程中一些基于喹啉的噻唑烷酮衍生物（13-22）的合成。2-肼基喹啉2与不同的芳族醛缩合得到相应的席夫碱3-10，其随后与巯基乙酸反应以提供相应的噻唑烷酮衍生物13-20。化合物2与伊斯丁或甲基伊斯丁的反应得到1-取代的3-（2-（喹啉-2-基）肼基）吲哚啉-2-酮11和12，它们被转化为1-取代的3'-（喹啉-通过与巯基乙酸的环缩合反应，制得2-基氨基）螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮21和22。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR和MS进行了表征。此外，评价所有新的噻唑烷酮衍生物的抗炎和镇痛活性。研究结果显示，按照以下22> 17> 13> 14> 21> 15的顺序，通过6种衍生物获得了最高的抗炎药效价，与参考药物消炎痛相比，它具有良好的浮肿抑制作用。与吲哚美辛相比，带有吲哚环系统的化合物22在给药后的第一小时显着抑制了水肿体

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5155.1456
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isatin-3,2'-quinolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  表征isatin-3,2'-喹啉基hydr及其加合物的铜（II）配合物的光谱方法。

  摘要：

  [Cu（L）X]类型的isatin-3,2'-喹啉-hydr的铜（II）配合物（其中X = Cl（-），Br（-），NO（3）（-），CH（ 3）COO（-）和ClO（4）（-）]及其加合物Cu（L）X.2Y [其中Y =吡啶或二恶烷，X = Cl（-），Br（-），NO（3）（ -）和ClO（4）（-）]已在受控的实验条件下合成，并通过使用现代光谱学和物理化学技术进行表征，即IR，电子，EPR，元素分析，磁矩磁化率测量和摩尔电导等。在光谱研究的基础上，为Cu（L）X型配合物分配了四个配位的方形平面几何形状，而发现加合物（Cu（L）X.2Y具有六个配位的八面体几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.11.026

文献信息

• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Spectroscopic and physicochemical studies on nickel(II) complexes of isatin-3,2′-quinolyl-hydrazones and their adducts
  作者：Lokesh Kumar Gupta、Usha Bansal、Sulekh Chandra

  DOI：10.1016/j.saa.2006.04.035

  日期：2007.4

  Nickel(II) complexes of isatin-3,2'-quinolyl-hydrazones of the type [Ni(L)X] (where X=Cl-, Br-, NO3-, CH3COO- and ClO4-] and their adducts Ni(L)X(.)2Y [where Y = pyridine or dioxane and X = Cl-, Br-, NO3- and ClO4-] have been synthesized under controlled experimental conditions and characterized by using the modern spectroscopic and physicochemical techniques viz. mass, H-1 NMR, IR, electronic, elemental analysis, magnetic moment susceptibility measurements and molar conductance, etc.On the basis of spectral studies a four coordinated tetrahedral geometry is assigned for Ni(L)X type complexes whereas the adducts (Ni(L)X.2Y) were found to have a six coordinated distorted octahedral geometry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights, reserved.
• Khulbe, R. C.; Bhoon, Y. K.; Singh, R. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 840 - 843
  作者：Khulbe, R. C.、Bhoon, Y. K.、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1641-1645
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of new anti-mycobacterial agents based on quinoline-isatin hybrids targeting enoyl acyl carrier protein reductase (InhA)
  作者：Eman F. Khaleel、Ahmed Sabt、Malgorzata Korycka-Machala、Rehab Mustafa Badi、Ninh The Son、Nguyen Xuan Ha、Mohamed Farouk Hamissa、Ahmed E. Elsawi、Eslam B. Elkaeed、Bozena Dziadek、Wagdy M. Eldehna、Jaroslaw Dziadek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107138

  日期：2024.3