2,5-anhydro-3-azido-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal | 228399-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 228399-09-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: BUWKAUGXYZFBQP-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氯仿 、 氢气 、 氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 233.0h， 生成 4-((2S,3S,4S,5R)-3-Benzoylamino-4-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 2,5-anhydro-3-azido-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-deoxy-D-allose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of two novel 2′-substituted tiazofurin analogues
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.104

  日期：2004.9

  Two novel tiazofurin analogues, 2-(2-benzamido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 4 and 2-(2-azido-2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 5, have been synthesized starting from d-glucose and evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型的噻唑啉类似物2-（2-苯甲酰胺基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺4和2-（2-叠氮基-2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）噻唑-4-羧酰胺5是从d-葡萄糖开始合成的，并评估了其对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。
• Synthesis and in vitro antitumour activity of tiazofurin analogues with nitrogen functionalities at the C-2′ position
  作者：Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Ljilja Torović、Miloš Svirčev、Saša Spaić、Dimitar Jakimov、Lidija Aleksić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.037

  日期：2016.3

  number of human tumour cell lines were recorded and compared with those observed for lead molecule 1. Some of the synthesized compounds showed potent in vitro antitumour activity, such as 2′-azido derivative 2, which is the most potent of all molecules under evaluation (IC50 0.004 μM against MCF-7 cells). Flow cytometry data suggest that cytotoxic effects of these compounds in the culture of K562 cells

  3个噻唑呋林（合成1具有在C-2'位的氮官能团）等排物（N 3，NH 2和NH 3 +氯- ）已经实现，在多步序列，从单丙酮开始ð葡萄糖。还已经从相同的糖前体合成了许多潜在的在C-2'位置具有酰基酰胺基功能的1的生物等排体。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，并与观察到的铅分子1的细胞毒性进行比较。一些合成的化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，例如2'-叠氮基衍生物2，这是所有被评估分子中最有效的分子（针对MCF-7细胞的IC 50 0.004μM）。流式细胞仪数据表明，这些化合物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用可能是由细胞凋亡介导的，另外还揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。Western印迹分析的结果表明，合成的噻唑呋喃类似物以半胱天冬酶依赖性方式诱导细胞凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of new pyrazole- and tetrazole-related C-nucleosides with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Saša Spaić、Srdjan Stankov、Agneš Kapor、Zoran Tomić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01126-7

  日期：2002.1

  3(5)-Carboxamido-4-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazoles bearing 2'-benzamido (15) and 3'-mesyloxy (29) isosteric groups, as well as the tetrazole C-nucleosides with 2-benzamido-2-deoxy-beta-D-ribofuranose (19) and 3-azido-3-deoxy-beta-D-xylofuranose (36) as sugar segments, have been synthesized starting from D-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-D-glucose ethylene acetal derivatives 1 and 20 as divergent intermediates. The C-nucleosides 15 and 36 were shown to be moderate inhibitors of the in vitro growth of both N2a and BHK 21 tumour cell lines, whereas 29 showed a selective, although not potent cytotoxic activity against N2a cells. Compound 29 also showed a moderate in vitro antiviral activity towards the rabies virus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific synthesis of two novel cytotoxic pyrazole C-nucleosides from d-glucose
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torovic、Saša Spaic、Srdjan Stankov、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00894-7

  日期：2000.7

  A multistep stereospecific synthesis of two novel pyrazole C-nucleosides 12 and 21 has been achieved starting from d-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-d-glucose ethylene acetal derivative 1 as a divergent intermediate. The C-nucleoside 12 was shown to be a moderate inhibitor of the in vitro growth of N2a and BHK 21 tumor cell lines, whereas 21 showed a moderate cytotoxic activity only against N2a

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。