3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID | 937-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
• 英文别名: cis-4-tert-butyl-1-cyclohexanol；cis-4-tert-butylcyclohexanol；(1S,4S)-4-(tert.-butyl)cyclohexan-1-ol；(1s,4s)-4-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol；cis-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol；cis-4-(tert-butyl)cyclohexan-1-ol；cis-4-(tert-butyl)cyclohexanol
• CAS: 937-05-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CCOQPGVQAWPUPE-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 沸点：
  214℃
• 密度：
  0.920
• 闪点：
  105℃
• LogP：
  3.020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

顺-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-4-tert-Butylcyclohexanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-4-叔丁基环己醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 937-05-3
分子式： C10H20O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
顺-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
83°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
顺-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
顺-4-叔丁基环己醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入四氯化铱4g（0.012mol）、浓盐酸4.5mL、水180mL以及亚磷酸三甲酯50mL。随后加入4-叔丁基环己酮(2)30.8g（0.2mol）和异丙醇650mL，搅拌并加热回流48小时。减压蒸出异丙醇后，加入水250mL，并用乙醚提取四次，每次150mL。合并乙醚层，用水洗两次，再用无水硫酸镁干燥，蒸除乙醚后得到白色固体29～31g，收率为93%～99%，其中反式异构体占3.8%～4.2%。通过40%的乙醇-水溶液重结晶并升华，可得纯度≥99%的顺式异构体。（[1]）

合成制备方法

1. 制法：在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入四氯化铱4g（0.012mol）、浓盐酸4.5mL、水180mL以及亚磷酸三甲酯50mL。随后加入4-叔丁基环己酮(2)30.8g（0.2mol）和异丙醇650mL，搅拌并加热回流48小时。减压蒸出异丙醇后，加入水250mL，并用乙醚提取四次，每次150mL。合并乙醚层，用水洗两次，再用无水硫酸镁干燥，蒸除乙醚后得到白色固体29～31g，收率为93%～99%，其中反式异构体占3.8%～4.2%。通过40%的乙醇-水溶液重结晶并升华，可得纯度≥99%的顺式异构体。（[1]）

用途简介

目前没有提供具体的用途简介内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  NO + / NO·氧化还原对的厌氧一氧化氮催化氧化

  摘要：

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。

  DOI：

  10.1021/ol403016p
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 (cp)2MoH(OTs) 作用下， 以68%的产率得到3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of carbonyl groups with systems composed of (η⁵-C₅H₅)₂MoH₂and protonic acids: new highly regio- and diastereo-selective reduction of ketones

  摘要：

  该系统由(η^5-C5H5)₂MoH₂和诸如RCO₂H、HCl和p-McC₆H₄SO₃H等质子酸组成，在温和条件下化学选择性地还原醛和酮；在4-叔丁基环己酮的还原中，通过使用反应中间体(η^5-C5H5)₂Mo(H)OSO₂C₆H₄Me-p，实现了极高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39900000988

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Transfer Hydrogenation of Carbonyl Groups, Imines and <i>N</i> ‐Heterocycles Catalyzed by Simple, Bipyridine‐Based Mn ^I Complexes
  作者：Abhishek Dubey、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.201900358

  日期：2019.8.21

  Utilization of hydroxy‐substituted bipyridine ligands in transition metal catalysis mimicking [Fe]‐hydrogenase has been shown to be a promising approach in developing new catalysts for hydrogenation. For example, MnI complexes with 6,6′‐dihydroxy‐2,2′‐bipyridine ligand have been previously shown to be active catalysts for CO2 hydrogenation. In this work, simple bipyridine‐based Mn catalysts were developed

  在模拟[Fe]-氢化酶的过渡金属催化中使用羟基取代的联吡啶配体已被证明是开发新型氢化催化剂的一种有前途的方法。例如，先前已证明具有6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶配体的Mn I络合物是CO 2加氢的活性催化剂。在这项工作中，开发了简单的基于联吡啶的Mn催化剂，用作酮，醛和亚胺转移加氢的活性催化剂。Mn首次催化N的转移加氢报告了杂环。对于联吡啶中带有两个OH基的配合物，在具有各种取代的配体的配合物中观察到最高的催化活性。氘标记实验提示一价氢途径。
• Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) as a Mild Deoxofluorination Reagent
  作者：Pascal Dubé、Gabriel Bellavance、Bao Nguyen

  DOI：10.1055/s-0031-1290336

  日期：2012.3

  air-stable peptide coupling reagent TFFH (tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphate) was found to activate a variety of alcohols towards deoxofluorination. These conditions are compatible with carbonyl functional groups thus offering interesting possibilities for the application to sensitive molecules. deoxofluorination - fluoroformamidinium - fluoride - TFFH - fluorination

  发现固体的，空气稳定的肽偶联剂TFFH（六氟磷酸四甲基氟甲fluoro鎓）可以活化多种醇类，使其脱氧氟化。这些条件与羰基官能团相容，因此为应用于敏感分子提供了有趣的可能性。 脱氧氟化-氟甲ami-氟化-TFFH-氟化
• New Applications of 1,5-Hydrogen Atom Transfer Reactions: Self-Oxidizing Protecting Groups
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu

  DOI：10.1055/s-1992-34173

  日期：——

  Three new alcohol protecting groups are introduced: o-bromobenzyl, o-bromo(methylenedioxy)benzyl, and o-bromotrityl. Removal of these protecting groups under reductive conditions with tributyltin hydride is coupled with an oxidation of the substrate to produce directly an aldehyde or ketone. This oxidation occurs by 1,5-hydrogen transfer, followed by ß-fragmentation. For example, treatment of the o-bromobenzyl ether of 3-phenyl-1-propanol with tibutyltin hydride at 0.001 M (80°C) directly produces 3-phenyl-1-propanal. An application to the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is also introduced.

  新介绍了三种保护醇的基团：邻溴苄基、邻溴（亚甲二氧基）苄基和邻溴三苯甲基。在还原条件下，用三丁基锡氢化物去除这些保护基团，同时将底物氧化，直接生成醛或酮。这种氧化过程是通过1,5-氢转移，随后发生β-碎片化完成的。例如，在0.001 M浓度下（80°C）用三丁基锡氢化物处理3-苯基-1-丙醇的邻溴苄基醚，直接生成3-苯基-1-丙醛。还介绍了在存在二级醇的情况下选择性氧化一级醇的应用。

表征谱图