1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol | 308805-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutanol；1-(prop-1-ynyl)cyclobutanol；1-(1-propynyl)cyclobutanol；1-Prop-1-ynylcyclobutan-1-ol
• CAS: 308805-78-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: GJYPYRSJCOYZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Rh₂(a,a,a’,a’-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)₂] 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸二铱（II）催化由苯乙烯基叠氮化物形成1,2,3-三取代的吲哚

  摘要：

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308611
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 1-丙炔溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1-(prop-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-炔基）环丁醇的碳钯缩合/扩环合成2-亚烷基环戊酮。

  摘要：

  芳基卤化物或乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与1-（1-炔基）环丁醇的钯催化交叉偶联分别提供了良好的立体异构纯的2-亚芳基-或2-（2-链烯基）环戊酮。该方法涉及（1）将有机卤化物或三氟甲磺酸酯氧化添加到Pd（0）中，（2）1-（1-炔基）环丁醇的碳-碳三键的区域选择性分子间碳钯反应制得乙烯基钯中间体，（3）区域选择性环扩展成palladacycle，以及（4）还原消除2-亚烷基环戊酮，同时再生Pd（0）催化剂。通常，通过使用10 mol％的Pd（OAc）（2），20 mol％的PPh（3），2当量的芳基或乙烯基碘或三氟甲磺酸乙烯酯，2当量的二异丙基乙胺，

  DOI：

  10.1021/jo010577e

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Synthesis of 2-Alkylidenecyclopentanones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-(1-Alkynyl)cyclobutanols and Aryl or Vinylic Halides
  作者：Richard C. Larock、Ch. Kishan Reddy

  DOI：10.1021/ol000219i

  日期：2000.10.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl or vinylic halides and 1-(1-alkynyl)cyclobutanols affords good yields of stereoisomerically pure 2-arylidene- or 2-(2-alkenylidene)cyclopentanones, respectively, by a process involving (1) oxidative addition of the organic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation of the triple bond of the 1-(1-alkynyl)cyclobutanol, (3) regio- and stereoselective ring expansion

  钯催化的芳基或乙烯基卤化物与1-（1-炔基）环丁醇的交叉偶联分别通过涉及（1）的方法可获得良好的立体异构纯的2-芳基-亚芳基-或2-（2-烯基-亚烷基）环戊酮的交联。将有机碘氧化加成到Pd（0）上，（2）1-（1-炔基）环丁醇的三键的碳lad合，（3）区域和立体选择性环扩展形成一个新的钯二环，和（4） Pd（0）催化剂的同时再生还原还原为2-亚烷基环戊酮。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 2‐Hydroxymethyl‐1,3‐enynes by Rhodium‐Catalyzed Decarboxylative C−C Coupling
  作者：Shi‐Chao Lu、Zhi‐Xin Chang、Yu‐Liang Xiao、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.201901013

  日期：2019.10.22

  A regio‐ and stereoselective protocol for rhodium(I)‐catalyzed decarboxylative C−C coupling between propiolic acids and propargyl alcohols has been achieved. This efficient catalytic approach could facilitate the preparation of a diversity of synthetically valuable 2‐hydroxymethyl‐1,3‐enynes with high Z‐stereoselectivity. Notably, non‐terminal alkynes were smoothly transformed into the target products

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。
• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20070259869A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising those compounds and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, and disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及可用作蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病、状况和障碍的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。