1'-O-trifluoromethanesulfonyl-2,3,4,6,3',4',6'-,hepta-O-benzoylsucrose | 1434596-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-O-trifluoromethanesulfonyl-2,3,4,6,3',4',6'-,hepta-O-benzoylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1434596-35-6
• 化学式: C₆₂H₄₉F₃O₂₀S
• 分子量: 1203.12
• InChiKey: XFVOAUMKPKYITJ-ILIPRKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-O-trifluoromethanesulfonyl-2,3,4,6,3',4',6'-,hepta-O-benzoylsucrose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到1'-azido-2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内植物代谢实时拉曼成像的一组最低限度标记的蔗糖类似物

  摘要：

  蔗糖是植物体内长距离运输的主要糖类，在能量代谢中发挥着重要作用；然而，目前还没有用于活细胞实时成像的类似物。我们优化了一种合成方法来制备蔗糖类似物，其中果糖部分包含非常小的（约 50 Da 或更少）拉曼标签。光谱分析表明，炔烃标记的化合物6是一种蔗糖类似物，可被活细胞中的内源性转运蛋白识别，并且具有比其他蔗糖衍生物更高的拉曼强度。在此，我们展示了化合物6作为第一个光学探针的应用，以使用拉曼显微镜可视化活植物细胞中蔗糖的实时摄取和细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.202016802
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-O-benzoylsucrose 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1'-O-trifluoromethanesulfonyl-2,3,4,6,3',4',6'-,hepta-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内植物代谢实时拉曼成像的一组最低限度标记的蔗糖类似物

  摘要：

  蔗糖是植物体内长距离运输的主要糖类，在能量代谢中发挥着重要作用；然而，目前还没有用于活细胞实时成像的类似物。我们优化了一种合成方法来制备蔗糖类似物，其中果糖部分包含非常小的（约 50 Da 或更少）拉曼标签。光谱分析表明，炔烃标记的化合物6是一种蔗糖类似物，可被活细胞中的内源性转运蛋白识别，并且具有比其他蔗糖衍生物更高的拉曼强度。在此，我们展示了化合物6作为第一个光学探针的应用，以使用拉曼显微镜可视化活植物细胞中蔗糖的实时摄取和细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.202016802

文献信息

• Chemical Synthesis of 1′-Deoxy-1′-fluorosucrose
  作者：Weijiang Ying、Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol401044h

  日期：2013.6.7

  The first chemical synthesis of 1'-deoxy-1'-fluorosucrose has been accomplished in eight steps from sucrose by an unlikely, but ultimately successful, S(N)2 displacement reaction.