cyclopropyl-2-pyrazinylmethanone | 120531-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl-2-pyrazinylmethanone
• 英文别名: Cyclopropyl(2-pyrazinyl)methanone；cyclopropyl(pyrazin-2-yl)methanone
• CAS: 120531-40-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: MVDVJDMAIFBJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 cyclopropyl-2-pyrazinylmethanone 在 三氯化铝 作用下， 反应 4.0h， 以39%的产率得到4-azanicotine
  参考文献：
  名称：

  4-天青烟碱的合成及结合活性

  摘要：

  通过环丙基亚胺重排合成了4-天青素（1）。几种路易斯酸可能作为NMF介导的环丙基-2-吡嗪基甲酮重排的NMF介导的环丙基亚胺重排催化剂（4）的研究表明，氯化铝和氯化镁都是合适的催化剂，溴化锂仅表现出微量的活性，氯化锌，四氯化钛和四异丙氧基钛没有活性。芳香族环比尼古丁的碱性弱的化合物1和芳香族环比碱性的6-氨基烟碱（5）已与尼古丁在P2大鼠脑制备物中的结合特性进行了比较。化合物1在两个受体位点以与尼古丁非常相似的亲和力结合，在这些位点以5个结合但亲和力较低。与尼古丁不同，1和5在非常高的亲和力“上调”位点不结合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280453
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 溴代环丙烷 在 lithium 作用下， 生成 cyclopropyl-2-pyrazinylmethanone
  参考文献：
  名称：

  4-天青烟碱的合成及结合活性

  摘要：

  通过环丙基亚胺重排合成了4-天青素（1）。几种路易斯酸可能作为NMF介导的环丙基-2-吡嗪基甲酮重排的NMF介导的环丙基亚胺重排催化剂（4）的研究表明，氯化铝和氯化镁都是合适的催化剂，溴化锂仅表现出微量的活性，氯化锌，四氯化钛和四异丙氧基钛没有活性。芳香族环比尼古丁的碱性弱的化合物1和芳香族环比碱性的6-氨基烟碱（5）已与尼古丁在P2大鼠脑制备物中的结合特性进行了比较。化合物1在两个受体位点以与尼古丁非常相似的亲和力结合，在这些位点以5个结合但亲和力较低。与尼古丁不同，1和5在非常高的亲和力“上调”位点不结合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280453

文献信息

• Synthesis and binding activity of 4-azanicotine
  作者：Amy R. Howell、W. R. Martin、J. W. Sloan、Walter T. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570280453

  日期：1991.6

  synthesized by the cyclopropylimine rearrangement. A study of several Lewis acids as possible catalysts for the NMF-mediated cyclopropyl imine rearrangement of cyclopropyl-2-pyrazinylmethanone (4) indicated that both aluminum chloride and magnesium chloride are suitable catalysts, lithium bromide shows only a trace of activity and zinc chloride, titanium tetrachloride, and titanium tetra-isopropoxide show no

  通过环丙基亚胺重排合成了4-天青素（1）。几种路易斯酸可能作为NMF介导的环丙基-2-吡嗪基甲酮重排的NMF介导的环丙基亚胺重排催化剂（4）的研究表明，氯化铝和氯化镁都是合适的催化剂，溴化锂仅表现出微量的活性，氯化锌，四氯化钛和四异丙氧基钛没有活性。芳香族环比尼古丁的碱性弱的化合物1和芳香族环比碱性的6-氨基烟碱（5）已与尼古丁在P2大鼠脑制备物中的结合特性进行了比较。化合物1在两个受体位点以与尼古丁非常相似的亲和力结合，在这些位点以5个结合但亲和力较低。与尼古丁不同，1和5在非常高的亲和力“上调”位点不结合。