3-amino-9-benzylcarbazole | 94127-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-9-benzylcarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazol-3-amine, 9-(phenylmethyl)-；9-benzylcarbazol-3-amine
• CAS: 94127-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: GRXUCZIQNMYNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-9-benzylcarbazole 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-benzyl-2-(2-furyl)-1(3)H-imidazo<4,5-c>-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Alka; Agarwal, Shiv K; Bhakuni, D S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 44 - 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-3-chloro-9H-carbazole 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N1,N2-bis(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-amino-9-benzylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuI /羟基二酰胺催化的芳基氯化物和氨气耦合组装伯（杂）芳胺

  摘要：

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03230

文献信息

• 3-Aminocarbazole Compounds, Pharmaceutical Composition Containing the Same and Method for the Preparation Thereof
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20080207727A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y have the meanings indicated in the description, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for preparing the abovementioned compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y具有描述中指示的含义，以及其药学上可接受的盐。含有公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。制备上述公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法。
• Design, Synthesis and Discovery of <i>N,N’</i> ‐Carbazoyl‐aryl‐urea Inhibitors of Zika NS5 Methyltransferase and Virus Replication
  作者：Sharon Spizzichino、Giulio Mattedi、Kate Lauder、Coralie Valle、Wahiba Aouadi、Bruno Canard、Etienne Decroly、Suzanne J. F. Kaptein、Johan Neyts、Carl Graham、Zakary Sule、David J. Barlow、Romano Silvestri、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201900533

  日期：2020.2.17

  The recent outbreaks of Zika virus (ZIKV) infection worldwide make the discovery of novel antivirals against flaviviruses a research priority. This work describes the identification of novel inhibitors of ZIKV through a structure-based virtual screening approach using the ZIKV NS5-MTase. A novel series of molecules with a carbazoyl-aryl-urea structure has been discovered and a library of analogues

  最近在全球范围内爆发的寨卡病毒（ZIKV）感染使发现针对黄病毒的新型抗病毒药物成为研究重点。这项工作描述了使用 ZIKV NS5-MTase 通过基于结构的虚拟筛选方法鉴定新型 ZIKV 抑制剂。已经发现了一系列具有咔唑基-芳基-脲结构的新型分子，并合成了类似物库。新化合物抑制 ZIKV MTase，IC50 介于 23-48 μM 之间。此外，咔唑酰基芳基脲也被证明可以在微摩尔浓度下抑制 ZIKV 复制活性。
• N,N-bis-heteroaryl methylamines: Potent anti-mitotic and highly cytotoxic agents
  作者：Ilhem Khelifi、Timothée Naret、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Hélène Levaique、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Joëlle Dubois、Olivier Provot、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.038

  日期：2019.4

  quinazoline ring is possible and often beneficiary for a high level of cytotoxicity. We have also showed that a carbazole or an indole nucleus are very effective as B-rings in this series, leading to anti-cancer drugs 1 having a sub-nanomolar level of cytotoxicity (1a: IC50 = 70 pM against HCT116 cells). 1a also display a high level of cytotoxicity against four other human cancer cells and inhibited tubulin assembly

  描述了一系列N，N-双-杂环-甲基胺1的合成和评价，其为异氮杂紫红素类似物。已证明用喹啉或喹唑啉环代替CA-4，iso CA-4和异氮杂紫宁中存在的3,4,5-三甲氧基苯基A-环是可能的，并且对于高水平的细胞毒性通常是有益的。我们还表明，咔唑或吲哚核作为该系列中的B环非常有效，导致抗癌药物1的细胞毒性水平低于纳摩尔水平（1a：IC 50  = 70 pM，针对HCT116细胞）。1a还显示出对其他四种人类癌细胞的高细胞毒性，并以微摩尔水平抑制了微管蛋白的组装。此外，浓度为5 nM时，1a使细胞周期停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导HCT116细胞凋亡。还显示在几个小时后，浓度为10 nM的1a完全破坏了Matrigel上的内皮网络形成。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Isomeric Ellipticine Derivatives through Intramolecular Imino-Diels−Alder Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol800497u

  日期：2008.5.1

  New analogues of isomeric ellipticine derivatives fused with biologically important pyrroloindole or chromene moiety have been synthesized by utilizing an intramolecular imino Diels-Alder reaction in a single step.

  通过一步一步利用分子内亚氨基亚氨基Diels-Alder反应合成了新的类似物玫瑰树碱衍生物的类似物，这些衍生物与具有生物学重要性的吡咯并吲哚或苯并二甲基亚砜相融合。
• Efficient One-Pot Multicomponent Synthesis of (Carbazolylamino)furan-2(5H)-one and Carbazolyltetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1260135

  日期：2011.10

  A simple and efficient approach to the synthesis of (carbazolylamino)furan-2(5H)-one derivatives by the three-component reaction of 3-aminocarbazoles, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic/heterocyclic aldehydes was developed. Further, we describe an ionic liquid mediated, one-pot three-component strategy to synthesize carbazolyltetrahydropyrimidine derivatives from 3-aminocarbazoles, formaldehyde

  通过3-氨基咔唑，乙炔二羧酸二烷基酯和芳香/杂环醛的三组分反应，合成了一种简单高效的合成（咔唑基氨基）呋喃-2（5 H）-一衍生物的方法。此外，我们描述了一种离子液体介导的一锅三组分策略，可从3-氨基咔唑，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯合成咔唑基四氢嘧啶衍生物。 多组分反应-呋喃2（5 H）-一-四氢嘧啶-杂芳基咔唑-离子液体