9-(4-methylphenyl)anthracene | 23674-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(4-methylphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(p-tolyl)anthracene；9-p-Tolyl-anthracen
• CAS: 23674-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: AXLPJYRRVDIBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylphenyl)anthracene 在 氢气 、 magnesium 、 N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到9-(p-methylphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  使用地球丰富的钴催化剂进行配体和镁活化加氢

  摘要：

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07266h
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4'-methyl-benzophenone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(4-methylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XXII.¹ The Mechanism of the Cyclization of o-Benzylphenones. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a082

文献信息

• Formation of Homoleptic Tetracarbene versus <i>cis</i> ‐Chelating Dicarbene Complexes of Nickel(II) and Applications in Kumada–Corriu Couplings
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1002/ejic.200801149

  日期：2009.5

  The formation of mono- versus bis(chelate) NiII complexes bearing N-heterocyclic dicarbene ligands can be controlled by the flexibility of the ligand bridge. A short methylene spacer exclusively gives rise to a dicationic bis(chelate) complex [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1), whereas a more flexible propylene spacer affords a neutral monochelate complex [NiBr2(MeCCprop)] (2). Complex 2 was found to autoionize

  带有 N-杂环二卡宾配体的单-与双（螯合）NiIII 配合物的形成可以通过配体桥的灵活性来控制。短的亚甲基间隔物专门产生双阳离子双（螯合）络合物 [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1)，而更灵活的丙烯间隔物提供中性单螯合物 [NiBr2(MeCCprop)] (2)。发现复合物 2 在约 2 小时内非常缓慢地自电离为相应的双阳离子双（螯合物）。[D6]dmso 中 45 天。双螯合物与单螯合物的形成可归因于所得金属环的不同稳定性。在环境温度下，在芳基卤化物与芳基镁试剂的 Kumada-Corriu 偶联中测试了单螯合物 2 的催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Diisothiocyanato−Bis(NHC) Complexes of Nickel(II) and Applications in the Kumada−Corriu Reaction
  作者：Ramasamy Jothibasu、Kuo-Wei Huang、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om100241v

  日期：2010.9.13

  Metathetical reaction of AgSCN with a series of trans-dihalido-bis(carbene) nickel(II) complexes in CH3CN readily afforded the novel diisothiocyanato-bis(carbene) complexes [Ni(NCS)2(NHC)2] (trans-2a, NHC = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2b, NHC = 1,3-diisobutylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2c, NHC = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene; cis-2d, NHC = 1,3-di(2-propenyl)benzimidazolin-2-ylidene;

  AgSCN与CH 3 CN中的一系列反式-二卤代-双（卡宾）镍（II）配合物间的易位反应提供了新型的二异硫氰酸根合-双（卡宾）配合物[Ni（NCS）2（NHC）2 ]（反-图2a，NHC = 1,3- diisopropylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2b，NHC = 1,3- diisobutylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2℃，NHC = 1,3- dibenzylbenzimidazolin -2-亚基;顺式- 2D， NHC = 1,3-二（2-丙烯基）benzimidazolin -2-亚基;顺式- 2E，NHC ＝ 1-丙基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基）为浅黄色至浅黄色粉末，产率中等至良好。而dihalido双（卡宾）的Ni（II）络合物只形成反-complexes，一个反式-顺式异构化发生在与复合物轴承体积较小碳烯配体，即，halido异硫氰酸根交换顺式2D
• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。
• Dehydrogenation of 7,12-Dihydropleiadene Compounds with High Potential Quinones
  作者：J. W. Lown、A. S. K. Aidoo

  DOI：10.1139/v71-303

  日期：1971.6.1

  Dehydrogenation with high potential quinones has been extended to dihydro derivatives of non-aromatic hydrocarbons using 7,12-dihydropleiadenes as models. Reaction of 7-phenyl-7,12-dihydropleiadene with high potential quinones resulted in dehydrogenative cyclization whereas preparative scale and rate studies in 9-aryl-9,10-dihydroanthracenes gave no evidence of aryl participation during quinone dehydrogenation due to geometrical restrictions on this system.

  使用高电位醌类化合物的脱氢反应已经扩展到非芳香烃类的二氢衍生物，使用7,12-二氢蒽烯作为模型。7-苯基-7,12-二氢蒽烯与高电位醌类化合物的反应导致了脱氢环化，而在9-芳基-9,10-二氢蒽烯的制备规模和速率研究中，并未发现芳基在醌类化合物脱氢过程中参与，这是由于该体系的几何限制所致。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。