bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal) | 108160-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal)
• 英文别名: mono ketal of bicyclo<3.3.0>cyclooctan-3,8-dione；hexahydro-4H-spiro[pentalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-4-one；Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene]-1'-one
• CAS: 108160-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WZVTVYUWFNFGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal) 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-one
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione mono(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  一种多环衍生物及其制备

  摘要：

  本发明公开一种式(I)、式(II)所示化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物、N‑氧化物、前药及其药物组合物、制备方法，以及在由大麻素CB2受体介导的疾病的预防和治疗中的用途。

  公开号：

  CN112480121A

文献信息

• Novel ring expansion of cyclopentanones to seven membered rings
  作者：Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82030-4

  日期：1988.1

  By treatment with BF3/ethyleneglycol, cyclopentanones with the carbonyl function at the C3-position of α-side chain undergo the ring cleavage to build up the seven membered rings, and this novel ring expansion was applied to the synthesis of bulnesol.

  通过用BF 3 /乙二醇处理，在α-侧链的C 3-位具有羰基功能的环戊酮进行开环裂解，形成七个成员环，并将这种新颖的扩环作用用于戊二醇的合成。
• Synthesis of Methyl Azulen[1,2-<i>b</i>]azulene-2-carboxyl ate and Dimethyl Azulen[1,2-<i>b</i>]azulene-2,4-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Hiroyuki Iwaki、Mariko Ikeda、Takeshi Nakao、Masahiro Ogisu、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1986.2039

  日期：1986.12.5

  The titled compounds were synthesized. The complete assignment of 1H-NMR spectrum of methyl azulen[1,2-b]azulene-2-carboxylate and the rearrangement of ester group on seven membered ring in the dehydrogenation reaction are described.

  合成了所述化合物。描述了甲基阿祖烯[1,2-b]阿祖烯-2-羧酸酯的1H-NMR谱的完全分配及在脱氢反应中七元环上酯基的重排。
• Bicycloloactam compounds, use thereof and intermediates for preparing thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20020099048A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A bicyclolactam compound of the formula (1) is disclosed, which has an excellent anxiolytic effect, is high in safety, and is useful as an effective component of medicinals which are greatly diminished in side effects such as hypnotic, muscle relaxant and sedative effects 1 A bicyclolactam derivative represented by the following formula (1) is also disclosed, and is useful as an effective component of an anxiolytic agent 2

  公开了一种具有优异的抗焦虑效果、高度安全并且可用作药物有效成分的环状内酰胺化合物，其化学式为（1），该药物成分的副作用如催眠、肌肉松弛和镇静效应等大大降低。同时，还公开了以下化学式（1）所代表的环状内酰胺衍生物，可用作抗焦虑剂的有效成分。
• ANXIOLYTIC AGENT
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0713702A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  A bicyclolactam derivative represented by general formula (1) and useful as the active ingredient of an anxiolytic agent, wherein R¹ represents hydrogen or hydroxy; R² represents optionally substituted benzoyl; l represents 1 or 2; m represents 0 or 1; and n represents 0, 1 or 2, provided the case where both of m and n represent 0 simultaneously is excluded.

  由通式(1)表示并可用作抗焦虑剂活性成分的双环内酰胺衍生物，其中 R¹ 代表氢或羟基；R² 代表任选取代的苯甲酰基；l 代表 1 或 2；m 代表 0 或 1；n 代表 0、1 或 2，但不包括 m 和 n 同时代表 0 的情况。
• BICYCLOLACTAM COMPOUNDS, USE OF THE SAME AND INTERMEDIATE IN THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0790237A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  The bicyclolactam compound of the formula (1) has an excellent anxiolytic effect, is high in safety, and is useful as an effective component of medicinals which are greatly diminished in side effects such as hypnotic, muscle relaxant and sedative effects wherein R is oxo or -OR1, R1 is a hydrogen atom or acyl group, A is a group of (2) or (3), Q is a hydrogen atom or lower alkyl group, l is 1 or 2, m is 0 or 1 and n is 0, 1 or 2, provided the case where both of m and n represent 0 simultaneously is excluded wherein R2 is benzoyl group or substituted benzoyl group.

  式(1)的双环内酰胺化合物具有极佳的抗焦虑效果，安全性高，可作为药物的有效成分，大大减少催眠、肌肉松弛和镇静等副作用 其中 R 是氧代或-OR1，R1 是氢原子或酰基，A 是（2）或（3）的基团，Q 是氢原子或低级烷基，l 是 1 或 2，m 是 0 或 1，n 是 0、1 或 2，但不包括 m 和 n 同时代表 0 的情况。 其中 R2 是苯甲酰基或取代的苯甲酰基。