(S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl-phenylmethanone | 203056-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl-phenylmethanone
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (2S)-2-benzoylpiperidine-1-carboxylate；1,1-dimethylethyl(2S)-2-benzoylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-benzoylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 203056-28-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XPNLXLJSAOATSK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl-phenylmethanone 生成 tert-butyl (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-[Phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide derivatives, their preparation and their application in therapy

  摘要：

  本发明揭示并声明了一种具有通式(I)的化合物，其中A、X和R2如本文所述。本发明还揭示和声明了该化合物在多种治疗应用中的应用。

  公开号：

  US07326722B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• N-[phenyl (piperidin-2-yl) methyl]benzamide derivatives, preparation thereof, and use thereof in therapy
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050153963A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention discloses and claims a compound of general formula (I) in which R 1 represents either a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group, or a cycloalkylalkyl group, or an optionally substituted phenylalkyl group, or an alkenyl group, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents one or more substituents chosen from halogen atoms, optionally substituted alkoxy and optionally substituted amino. The compounds of this invention exhibit therapeutic utility.

  这项发明揭示并声明了一种一般式(I)的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选择取代的烷基基团，或者是一个环烷基基团，或者是一个可选择取代的苯基烷基基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或来自卤素原子和三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，R2代表来自卤素原子、可选择取代的烷氧基和可选择取代的氨基的一个或多个取代基。这些化合物具有治疗效用。
• Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050159450A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compound of general formula (I) in which A represents either a group of formula N—R 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenylalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, or a group of formula N + (O − )R 1 in which R 1 is as defined above, or alternatively a group of formula N + (R′)R 1 in which R′ represents an alkyl group and R 1 is as defined above, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents a hydrogen atom, one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, amino groups of formula NR 3 R 4 in which R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or form with the nitrogen atom carrying them a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring, or an optionally substituted phenyl group. Application in therapy.

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。
• Asymmetric Synthesis and Pharmacology of Methylphenidate and Its Para-Substituted Derivatives
  作者：Dung L. Thai、Michael T. Sapko、Clara T. Reiter、Donald E. Bierer、James M. Perel

  DOI：10.1021/jm970620j

  日期：1998.2.1

  were derived from l-pipecolic acid in 96% optical purity. The versatility of this methodology is demonstrated with the synthesis of the (2R,2'R) and (2S,2'S) enantiomers of p-bromo and p-methoxy derivatives in similar yields and enantiomeric purities. Comparative neurochemical assessments of these synthesized enantiomers at purported dopamine, norepinephrine, and serotonin uptake sites along with locomotor

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。
• A PRACTICAL ONE-POT SYNTHESIS OF WEINREB-LIKE AMIDES OF (<i>S</i>)- AND (<i>R</i>)-<i>N</i>-BOC-PIPECOLIC ACIDS FROM (+)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  作者：István Moldvai、Gábor Dömyei、Eszter Temesvári-Major、Csaba Szántay

  DOI：10.1080/00304940709458602

  日期：2007.10

  (2007). A PRACTICAL ONE-POT SYNTHESIS OF WEINREB-LIKE AMIDES OF (S)- AND (R)-N-BOC-PIPECOLIC ACIDS FROM (+)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 39, No. 5, pp. 503-508.

  (2007)。来自 (+)-哌啶-2-羧酸的 (S)- 和 (R)-N-BOC-哌啶酸类 WEINREB 酰胺的实用一锅法合成。国际有机制剂和程序：卷。39，第 5 期，第 503-508 页。