1,1-dimethylethyl (1S)-2-[(2S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate | 615571-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (1S)-2-[(2S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 615571-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RQSNYTYIUVNWHZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (1S)-2-[(2S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-phenyl[(2S)-piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-[phenyl (piperidin-2-yl) methyl]benzamide derivatives, preparation thereof, and use thereof in therapy

  摘要：

  这项发明揭示并声明了一种一般式(I)的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选择取代的烷基基团，或者是一个环烷基基团，或者是一个可选择取代的苯基烷基基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或来自卤素原子和三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，R2代表来自卤素原子、可选择取代的烷氧基和可选择取代的氨基的一个或多个取代基。这些化合物具有治疗效用。

  公开号：

  US20050153963A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸 在 L-Selectride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (1S)-2-[(2S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PHACETOPERANE FOR THE TREATMENT OF ATTENTION-DEFICIT HYPERACTIVITY DISORDER

  摘要：

  本发明涉及使用α-苯基（哌啶-2-基）甲醇或其药学上可接受的盐和酯，特别是乙酸盐衍生物，更特别是右旋乙酰哌嗪，治疗注意缺陷多动障碍（ADHD）。本发明还提供了α-苯基（哌啶-2-基）甲醇的（S，S）对映体的合成方法，以及右旋乙酰哌嗪的合成方法。

  公开号：

  US20150038533A1

文献信息

• Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050159450A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compound of general formula (I) in which A represents either a group of formula N—R 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenylalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, or a group of formula N + (O − )R 1 in which R 1 is as defined above, or alternatively a group of formula N + (R′)R 1 in which R′ represents an alkyl group and R 1 is as defined above, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents a hydrogen atom, one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, amino groups of formula NR 3 R 4 in which R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or form with the nitrogen atom carrying them a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring, or an optionally substituted phenyl group. Application in therapy.

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。
• Derivatives of N-phenyl (piperidine-2-yl) methyl benzamide, preparation method thereof and applications of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20060223885A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of formula (I) as defined herein: are useful for treating behavioral disorders associated with dementia, psychoses, in particular schizophrenia (deficient form and productive form) and acute or chronic extrapyramidal symptoms induced by neuroleptics; for the treatment of various forms of anxiety, panic attacks, phobias, and compulsive obsessive disorders; for treating various forms of depression, including psychotic depression; for treating disorders caused by alcohol abuse or weaning from alcohol, sexual behavior disorders, eating disorders and for treating migraine. Moreover, the compounds of the invention may be used for treating painful muscle contracture in rheumatology and in acute spinal pathology; for treating spastic contractures of medullary or cerebral origin; for the symptomatic treatment of acute and subacute pain of light to moderate intensity; for treating intense and/or chronic pain, neurogenic pain and intractable pain; for treating Parkinson's disease and Parkinson-like symptoms of neurodegenerative origin or induced by neuroleptics; for treating partial primary and secondary generalized epilepsy of simple or complex symptomology, mixed forms and other epileptic syndromes in addition to another antiepileptic treatment, or in monotherapy, for the treatment of sleep apnea, and for neuroprotection.

  本发明的化合物（I）的化学式如下：可用于治疗与痴呆、精神病有关的行为障碍，特别是精神分裂症（缺乏型和生产型）以及由神经类药物引起的急性或慢性锥体外系症状；用于治疗各种形式的焦虑症、恐慌症、恐惧症和强迫性障碍；用于治疗各种形式的抑郁症，包括精神病性抑郁症；用于治疗由酒精滥用或戒酒引起的障碍、性行为障碍、进食障碍和偏头痛；此外，本发明的化合物可用于治疗风湿病学中的疼痛性肌肉收缩和急性脊髓病理学；用于治疗髓性或脑性起源的痉挛性收缩；用于轻度至中度强度的急性和亚急性疼痛的症状性治疗；用于治疗强烈和/或慢性疼痛、神经性疼痛和难治性疼痛；用于治疗帕金森病和神经退行性起源或神经类药物引起的帕金森样症状；用于治疗简单或复杂症状学、混合形式和其他癫痫综合症的部分原发性和继发性广泛性癫痫，除另一种抗癫痫治疗外，或单独治疗，用于治疗睡眠呼吸暂停和神经保护。
• DERIVATIVES OF N-PHENYL(PIPERIDINE-2-YL) METHYL BENZAMIDE PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATIONS OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20100234424A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds of formula (I) as defined herein: are useful for treating behavioral disorders associated with dementia, psychoses, in particular schizophrenia (deficient form and productive form) and acute or chronic extrapyramidal symptoms induced by neuroleptics; for the treatment of various forms of anxiety, panic attacks, phobias, and compulsive obsessive disorders; for treating various forms of depression, including psychotic depression; for treating disorders caused by alcohol abuse or weaning from alcohol, sexual behavior disorders, eating disorders and for treating migraine. Moreover, the compounds of the invention may be used for treating painful muscle contracture in rheumatology and in acute spinal pathology; for treating spastic contractures of medullary or cerebral origin; for the symptomatic treatment of acute and subacute pain of light to moderate intensity; for treating intense and/or chronic pain, neurogenic pain and intractable pain; for treating Parkinson's disease and Parkinson-like symptoms of neurodegenerative origin or induced by neuroleptics; for treating partial primary and secondary generalized epilepsy of simple or complex symptomology, mixed forms and other epileptic syndromes in addition to another antiepileptic treatment, or in monotherapy, for the treatment of sleep apnea, and for neuroprotection.

  本文中定义的化合物（I）的配方，可用于治疗与痴呆症、精神病有关的行为障碍，特别是精神分裂症（缺陷型和产生型）和由神经阻滞剂引起的急性或慢性锥体外症状；用于治疗各种形式的焦虑、惊恐发作、恐惧症和强迫性障碍；用于治疗各种形式的抑郁症，包括精神病性抑郁症；用于治疗由酒精滥用或戒酒引起的障碍、性行为障碍、进食障碍以及治疗偏头痛。此外，该发明的化合物可用于治疗风湿病中的疼痛性肌肉挛缩和急性脊柱病理学；用于治疗髓性或脑性起源的痉挛性挛缩；用于轻至中度强度的急性和亚急性疼痛的症状性治疗；用于治疗剧烈和/或慢性疼痛、神经性疼痛和难治性疼痛；用于治疗帕金森病和神经退行性起源或由神经阻滞剂引起的帕金森样症状；用于治疗简单或复杂症状学、混合形式和其他癫痫综合征的部分原发性和继发性广泛性癫痫，除另一种抗癫痫治疗外，或单独治疗，用于治疗睡眠呼吸暂停和神经保护作用。
• PROCEDE DE SYNTHESE DU PHACETOPERANE
  申请人：NLS Pharma AG

  公开号：EP3153168A1

  公开（公告）日：2017-04-12

  L'invention concerne le traitement d'un trouble déficit de l'attention hyperactivité (TDAH), par l'alpha-phényl(pipéridin-2-yl)méthanol, ou ses sels et esters pharmaceutiquement acceptables, en particulier le dérivé acétate, plus particulièrement le dextrophacétopérane. L'invention fournit par ailleurs un procédé de synthèse de l'énantiomère (S,S) de l'alpha-phényl(pipéridin-2-yl)méthanol ainsi qu'un procédé de synthèse du dextrophacétopérane.

  本发明涉及用α-苯基(哌啶-2-基)甲醇或其药学上可接受的盐和酯，特别是醋酸酯衍生物，尤其是右旋乙酰哌啶治疗注意缺陷多动障碍（ADHD）。本发明还提供了一种合成α-苯基（哌啶-2-基）甲醇(S,S)对映体的工艺和一种合成右旋乙酰哌烷的工艺。
• Phacetoperane for treating of attention deficit hyperactivity disorder
  申请人：NLS PHARMA AG

  公开号：US10456387B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention relates to the treatment of an attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) with alpha-phenyl(piperidin-2-yl)methanol, or the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, in particular the acetate derivative, more particularly dextrophacetoperane. The invention additionally provides a method of synthesis of the (S,S) enantiomer of alpha-phenyl(piperidin-2-yl)methanol as well as a method of synthesis of dextrophacetoperane.

  本发明涉及用α-苯基(哌啶-2-基)甲醇或其药学上可接受的盐和酯，特别是醋酸盐衍生物，尤其是右旋乙酰哌烷治疗注意缺陷多动障碍（ADHD）。本发明还提供了一种α-苯基（哌啶-2-基）甲醇(S,S)对映体的合成方法，以及一种右旋乙酰哌烷的合成方法。