(Z)-3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 663603-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-N-monomethyl-3-oxo-3-(thien-2-yl)propenamine；(Z)-N-monomethyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine；(Z)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 663603-70-1
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: KGKLCDPSRAKPME-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING N-MONOALKYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE AND INTERMEDIATE

  摘要：

  公开号：

  EP1541569B1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 βeta;-oxo-βeta;-(2-thienyl)propanal sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以74.8%的产率得到(Z)-3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING N-MONOALKYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE AND INTERMEDIATE

  摘要：

  公开号：

  EP1541569B1

文献信息

• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Keto- enamines: An Efficient Approach to Chiral γ-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Xiaowei Zhang、Mingxin Chang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100305

  日期：2011.11

  highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-ketoenamines catalyzed with ruthenium(II) dichloro(S)-(−)-2,2′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl}[(2S)-(+)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine] Ru[(S)-xylbinap][(S)-daipen]Cl2} has been successfully developed. This methodology provides a straightforward access to free γ-secondary amino alcohols, which are

  钌（II）二氯（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。
• Process for producing n-monoalkyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine and intermediate
  申请人：Kogami Kenji

  公开号：US20050240030A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides a process for producing an N-monoalkyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine represented by General Formula (2): wherein R is C 1-4 alkyl, comprising the step of reducing (Z)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine represented by General Formula (1): wherein R is as defined above. According to the present invention, an N-monoalkyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine which is for use as an intermediate for various pharmaceuticals can be produced in an industrially inexpensive and easy manner.

  本发明提供了一种生产N-单烷基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的方法，该化合物由通式（2）表示：其中R为C1-4烷基，包括还原通式（1）所示的(Z)-N-单烷基-3-酮基-3-(2-噻吩基)丙烯胺的步骤：其中R如上所定义。根据本发明，可以以工业上廉价和容易的方式生产用于各种药物的中间体N-单烷基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺。
• (E)-N-MONOALKYL-3-OXO-3-(2-THIENYL) PROPENAMINE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PROCESS FOR PRODUCING (E,Z)-N-MONOALKYL-3-OXO-3-(2-THIENYL) PROPENAMINE
  申请人：SATAKE Syuzo

  公开号：US20120149917A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides a process for producing (E)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine represented by Formula (1); wherein R is a C 1-4 alkyl, the method comprising the steps of: maintaining a solution containing (Z)—N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine dissolved therein at 25° C. or below to deposit crystals and separating crystals having a particle diameter of 100 μm or less from the deposited crystals; and a process for producing (E,Z)—N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine comprising the steps of: reacting an alkali metal salt of β-oxo-β-(2-thienyl)propanal with a monoalkylamine compound; adding a water-insoluble organic solvent to the resulting reaction mixture; adding seed crystals containing (E)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine to an organic layer obtained by conducting separation; and keeping the resulting mixture at 25° C. or below.

  本发明提供了一种制备式（1）所表示的（E）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的方法；其中R是C1-4烷基，该方法包括以下步骤：在25℃或以下维持含有溶解的（Z）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的溶液以沉淀晶体，并从沉淀晶体中分离出粒径为100μm或以下的晶体；以及制备（E，Z）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的方法，包括以下步骤：将β-氧代-β-（2-噻吩基）丙醛的碱金属盐与单烷基胺化合物反应；向所得反应混合物中加入水不溶性有机溶剂；向通过分离得到的有机层中加入含有（E）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的种子晶体；并将所得混合物保持在25℃或以下。
• (E)-N-Monoalkyl-3-Oxo-3-(2-Thienyl) Propenamine and Process for Producing the Same and Process for Producing (E,Z)-N-Monoalkyl-3-Oxo-3-(2-Thienyl) Propenamine
  申请人：Satake Syuzo

  公开号：US20090137823A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a process for producing (E)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine represented by Formula (1); wherein R is a C 1-4 alkyl, the method comprising the steps of: maintaining a solution containing (Z)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine dissolved therein at 25° C. or below to deposit crystals and separating crystals having a particle diameter of 100 μm or less from the deposited crystals; and a process for producing (E,Z)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine comprising the steps of: reacting an alkali metal salt of β-oxo-β-(2-thienyl)propanal with a monoalkylamine compound; adding a water-insoluble organic solvent to the resulting reaction mixture; adding seed crystals containing (E)-N-monoalkyl-3-oxo-3-(2-thienyl)propenamine to an organic layer obtained by conducting separation; and keeping the resulting mixture at 25° C. or below.

  本发明提供了一种制备由式（1）表示的（E）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的方法；其中R是C1-4烷基，该方法包括以下步骤：在25℃或以下维持含有(Z)-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺溶解的溶液以沉淀晶体，并从沉淀晶体中分离出粒径小于100μm的晶体；以及制备（E,Z）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的方法，包括以下步骤：将β-氧代-β-（2-噻吩基）丙醛的碱金属盐与单烷基胺化合物反应；向所得反应混合物中加入水不溶性有机溶剂；向通过分离得到的有机层中加入含有（E）-N-单烷基-3-氧代-3-（2-噻吩基）丙烯胺的种子晶体；并将所得混合物维持在25℃或以下。