ethyl (E)-2-(cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate | 220210-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 220210-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: HLSBUSCWULRHNM-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 四氯苯醌 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Method for Preparing 1-Aryl- and 1,3-Diarylazulenes from Ethyl 3-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3546
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮 在 哌啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-2-(cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Pathway from Cyclohepta-1,3,5-triene to 2,3-Disubstituted 1,2,3,8-Tetrahydroazulen-1-ones

  摘要：

  Nazarov环化反应由环庚-1,3,5-三烯经三步反应制备，仅生成2,3-二取代的1,2,3,8-四氢氮杂萘-1-酮，而未检测到其双键区域异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3678

文献信息

• A Divergent Method for Preparing 1-Aryl- and 1,3-Diarylazulenes from Ethyl 3-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate
  作者：Mitsunori Oda

  DOI：10.1055/s-1999-3546

  日期：1999.8
• An Efficient Synthetic Pathway from Cyclohepta-1,3,5-triene to 2,3-Disubstituted 1,2,3,8-Tetrahydroazulen-1-ones
  作者：Takanori Kajioka、Mitsunori Oda、Shin'ichiro Yamada、Yoshio Kawamori、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1055/s-1999-3678

  日期：——

  The Nazarov cyclization of substituted ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-2-methylen-3-oxopropionates, prepared from cyclohepta-1,3,5-triene in three steps, gave solely 2,3-disubstituted 1,2,3,8-tetrahydroazulen-1-ones without any detectable formation of its double bond regioisomer.

  Nazarov环化反应由环庚-1,3,5-三烯经三步反应制备，仅生成2,3-二取代的1,2,3,8-四氢氮杂萘-1-酮，而未检测到其双键区域异构体的形成。