4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate | 1621401-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4-[3,5-diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] acetate；[2-acetyloxy-4-[3,5-diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1621401-85-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₂
• 分子量: 514.442
• InChiKey: RQRNCGMVYMBTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate 在 甲醇 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-acetamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不可水解接头的槲皮素-谷氨酸缀合物；通过抑制P-糖蛋白的多药耐药逆转剂的新型支架

  摘要：

  以前，我们已经报道了槲皮素-谷氨酸缀合物通过抑制P-糖蛋白（Pgp）介导的药物外排，逆转癌细胞对多种抗癌药的多重耐药性（MDR）的显着效果。由于可水解的性质，槲皮素共轭物的MDR逆转活性归因于其水解产物槲皮素。但是，几条证据表明完整的槲皮素-谷氨酸结合物比槲皮素具有更强的MDR逆转活性。为了评估该假设并确定用于MDR逆转剂的新型支架，我们制备了槲皮素共轭物，其谷氨酸在7- O处连接通过不可水解的接头定位。进行了Pgp抑制测定，Pgp ATP酶测定和MDR逆转活性测定，并且不可水解的槲皮素缀合物与槲皮素相比具有显着更高的活性。不幸的是，槲皮素结合物在抑制Pgp并因此逆转MDR方面不如维拉帕米有效，但值得注意的是，与槲皮素相比，具有不可裂解接头的结构修饰的槲皮素结合物显示出显着改善的MDR逆转活性。综上所述，具有适当结构修饰的槲皮素缀合物被显示具有作为新型MDR逆转剂设计支架的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.034
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-diacetoxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene diacetate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的同时乙酰基迁移的O-二甲基烯丙基化反应首次合成乌拉烯醇5'-烯丙基化槲皮素

  摘要：

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338559

文献信息

• The First Synthesis of Uralenol, 5′-Prenylated Quercetin, via Palladium-Catalyzed­ O-Dimethylallylation Reaction with Concurrent Acetyl Migration
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Moemi Hayashi、Rie Mukai、Junji Terao

  DOI：10.1055/s-0033-1338559

  日期：——

  excellent yield. The first synthesis of uralenol, 5′-prenylated quercetin, is described. The key step is a palladium-catalyzed O-1,1-dimethylallylation reaction, with concurrent acetyl migration to afford the desired intermediate as a major isomer, which was purified by recrystallization. Finally, Claisen rearrangement, followed by deprotection of all phenolic protecting groups, afforded uralenol in excellent

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。
• Quercetin-glutamic acid conjugate with a non-hydrolysable linker; a novel scaffold for multidrug resistance reversal agents through inhibition of P-glycoprotein
  作者：Mi Kyoung Kim、Yunyoung Kim、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.034

  日期：2017.2

  activities compared with those of quercetin. Unfortunately, the quercetin conjugates were not as effective as verapamil in Pgp-inhibition and thereby reversing MDR, but it is worth to note that the structurally modified quercetin conjugates with a non-cleavable linker showed significantly improved MDR-reversal activity compared with quercetin. Taken together, the quercetin conjugates with appropriate structural

  以前，我们已经报道了槲皮素-谷氨酸缀合物通过抑制P-糖蛋白（Pgp）介导的药物外排，逆转癌细胞对多种抗癌药的多重耐药性（MDR）的显着效果。由于可水解的性质，槲皮素共轭物的MDR逆转活性归因于其水解产物槲皮素。但是，几条证据表明完整的槲皮素-谷氨酸结合物比槲皮素具有更强的MDR逆转活性。为了评估该假设并确定用于MDR逆转剂的新型支架，我们制备了槲皮素共轭物，其谷氨酸在7- O处连接通过不可水解的接头定位。进行了Pgp抑制测定，Pgp ATP酶测定和MDR逆转活性测定，并且不可水解的槲皮素缀合物与槲皮素相比具有显着更高的活性。不幸的是，槲皮素结合物在抑制Pgp并因此逆转MDR方面不如维拉帕米有效，但值得注意的是，与槲皮素相比，具有不可裂解接头的结构修饰的槲皮素结合物显示出显着改善的MDR逆转活性。综上所述，具有适当结构修饰的槲皮素缀合物被显示具有作为新型MDR逆转剂设计支架的潜力。