3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohexan-1-one | 537708-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohexanone
• CAS: 537708-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DCGMTMRNACKBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to β,β-Disubstituted Enones in Aqueous Media: Formation of Bis-benzylic and <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Quaternary Centers
  作者：Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.5b01272

  日期：2015.9.4

  Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones in aqueous media is reported. Additions of a wide range of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones occur to form ketone products bearing benzylic all-carbon quaternary centers. These reactions are promoted by a simple catalyst prepared from palladium trifluoracetate and 2,2′-bipyridine. The use of aqueous sodium trifluoracetate

  报道了在水性介质中钯催化的芳基硼酸至β，β-二取代的烯酮的共轭加成反应。在β，β-二取代的烯酮中出现了各种各样的芳基硼酸，以形成带有苄基全碳季中心的酮产物。由三氟乙酸钯和2,2'-联吡啶制得的简单催化剂可促进这些反应。使用三氟乙酸钠水溶液作为反应介质可显着提高反应性，并能形成具有挑战性的双苄基和邻取代的苄基全碳季碳中心。
• Enantioselective, Palladium-Catalyzed Conjugate Additions of Arylboronic Acids to Form Bis-benzylic Quaternary Stereocenters
  作者：Abhishek A. Kadam、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01825

  日期：2017.8.4

  We report enantioselective, palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to β-aryl, β,β-disubstituted enones to generate ketones containing bis-benzylic quaternary stereocenters. A catalyst generated from palladium trifluoroacetate and (S)-4-tert-butyl-2-(2-pyridyl)oxazoline ligand ((S)-t-BuPyOx) promotes conjugate additions of a wide range of arylboronic acids to a variety of β-aryl

  我们报道了对羟基苯甲酸对β-芳基，β，β-二取代的烯酮的对映选择性，钯催化的共轭加成反应，以生成含有双苄基季立体中心的酮。由三氟乙酸钯和（S）-4-叔丁基-2-（2-吡啶基）恶唑啉配体（（S）-t- BuPyOx）生成的催化剂促进多种芳基硼酸向各种β的共轭加成反应-芳基，β，β-二取代的烯酮。反复添加芳基硼酸以使不希望的原去硼烷化路径减至最少导致有效地形成相应的含有双苄基季立体中心的酮，产率高达92％，对映选择性高达93％。
• COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：OLSSON Roger

  公开号：US20110046237A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed herein are methods of treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors comprising administering novel di-aromatic compounds to patients in need thereof.

  本文揭示了一种治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用新型二芳基化合物。
• US7825265B2
  申请人：——

  公开号：US7825265B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8822548B2
  申请人：——

  公开号：US8822548B2

  公开（公告）日：2014-09-02