(R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexan-1-ol | 868161-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexan-1-ol
• 英文别名: (R)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol；(2R)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 868161-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BQSGURVIULEWSB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四溴化碳 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内反式N-甲基酰胺形成立体选择全棕榈酸酯

  摘要：

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.054
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 盐酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成和确定来自Antitrogus parvulus的4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501612

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane fromAntitrogus parvulus
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700282

  日期：2007.7

  isolated from the cuticula of Antitrogus parvulus was determined based on the total synthesis of both diastereomers 1a and 1b in enantiomerically pure form. The synthesis demonstrates the utility of the o-DPPB-directed and copper-mediated allylic syn-substitution reaction with Grignard reagents for iterative deoxypropionate construction (o-DPPB = ortho-diphenylphosphanylbenzoyl). Additionally, the synthetic

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Expedient Synthesis of Large-Ring<i>trans</i>-Enamide Macrolides by CuI-Mediated Intramolecular Coupling of Vinyl Iodide with Amide: Total Synthesis of Palmyrolide A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Borra Suresh、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201600325

  日期：2016.5

  An efficient and improved procedure for copper-catalyzed coupling of vinyl iodide with amide in an intramolecular fashion is described. The protocol utilizes a combination of copper iodide, CsF and (±)-1,2-diaminocyclohexane as ligand. The vinyl iodide couples efficiently with the amide to generate an enamide macrolide without any alteration in the double -bond geometry. The developed method was applied

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。
• Stereoselective total synthesis of palmyrolide A via intramolecular trans N-methyl enamide formation
  作者：Suresh Borra、Sravanth Kumar Amrutapu、Srihari Pabbaraja、Yadav Jhillu Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.054

  日期：2016.10

  The stereoselective total synthesis of palmyrolide A was accomplished through macrocyclization reaction involving trans enamide formation by coupling of vinyl iodide with secondary amide in an intramolecular fashion. The two coupling partners, vinyl iodide 4 and secondary amide 3 were synthesized from the same intermediate alcohol 5. Yamaguchi esterification and CBS-reduction are the other key steps

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。