methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate | 1276665-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4-hydroxycyclopent-1-enyl)propanoate；Methyl 3-(4-hydroxycyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 1276665-35-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XLLWWNZMJYFAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium tetraborate decahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 283.25h， 生成 3-(2,6,8-trioxo-3,4,5,6,7,7a,8,9-octahydrocyclopenta[e]quinolin-1(2H)-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclopenta-1,3-dienylpropionate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c

文献信息

• 一种用于制备三尖杉碱的中间体的合成方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN110776489B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种用于制备三尖杉碱的中间体的合成方法。该技术方案以环戊二烯基钠和3‑溴丙酸甲酯为起始原料，经亲核加成、硼氢化氧化、羟基保护、还原、氧化和还原氨化6步反应合成了N‑2‑(3,4‑亚甲二氧基苯乙基)‑3‑(4‑甲氧基甲基‑1‑环戊烯基‑1‑丙基)胺。作为该中间体的一条全新合成路线，本发明反应条件温和、操作简单、原材料廉价易得，而且具有较高的反应收率，经试验验证表明，该方法总收率可达到33.4％。综上所述，本发明不仅填补了N‑2‑(3,4‑亚甲二氧基苯乙基)‑3‑(4‑甲氧基甲基‑1‑环戊烯基‑1‑丙基)胺合成方法的技术空白，而且在成本、收率、反应条件等方面具有突出的技术优势。
• 天然产物三尖杉碱的合成方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN110776516A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种天然产物三尖杉碱的合成方法。该技术方案旨在提供一条全新的合成路线：以环戊二烯基钠为起始原料，通过硼氢化氧化反应，碘离子诱导的N杂环的构建反应，以及钯催化的偶联关环反应等作为合成过程中的关键反应步骤，最终实现了天然产物三尖杉碱的形式化合成。本发明合成路线的设计独特新颖，其反应过程中条件温和，速率快，副反应相对较少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。
• An IMDAF Cycloaddition Approach toward the Synthesis of the Lycopodium Alkaloid (±)-Fawcettidine
  作者：Jutatip Boonsompat、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo200125c

  日期：2011.4.15

  Using an intramolecular [4 + 2] cycloaddition/rearrangement cascade of 3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide (23) as the key step, the BCD core of the lycopodium alkaloid fawcettidine was constructed. Heating the initially formed Diels−Alder cycloadduct at 180 °C results in a nitrogen-assisted ring opening followed by a deprotonation/reprotonation of the ensuing zwitterion to

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。