1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one | 40685-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxymethylen-1-tetralon；2-hydroxymethylene-1-tetralone；2-(hydroxymethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Hydroxymethylen-tetralon-(1)；2-(Hydroxymethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(hydroxymethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 40685-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NTRQACIKHXYOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-180 °C(Press: 27-28 Torr)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-diazo-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Ikeda, Hiroyuki; Mukai, Chisato, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3430 - 3433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-(hydroxymethylene)naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原标记过程中探测分子内电子转移

  摘要：

  在这里，我们表明，氧化还原标记引导的分子间形式的[2 + 2]环加成可以用作探针，以研究分子内单电子转移（SET）的机制。分子内SET的功效可与伴随的碳-碳键形成和/或裂解，从而导致环加成或交叉复分解一起评估。实验和理论结果表明，分子内SET受热力学和动力学控制，并且还可以通过键发生，不仅通过空间发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02808

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Triazaspirodecanone Derivatives as Nociceptin/Orphanin FQ Receptor Ligands
  作者：Sandra Corrado、Umberto M. Battisti、Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Valeria Camarda、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1111/cbdd.12505

  日期：2015.10

  to the CH2 linked to the 1‐phenyl‐1,3,8‐triaza‐spiro[4.5]decan‐4‐one portion. Moreover, cis diastereoisomers of the hydroxyl derivatives4 and 22 show a moderately higher degree of stereoselectivity than trans isomers. In particular, the spiropiperidine derivative cis‐4 has submicromolar agonistic activity, and it will be the reference compound for the design and synthesis of new NOP agonists.

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。
• Reactions of Ketene Acetals. IV. A New Synthesis of α-Pyrones. III
  作者：Alain Bélanger、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v75-028

  日期：1975.1.15

  A simple one-step synthesis of α-pyrones and 3-chloro-α-pyrones from β-functionalized α, β-enones and ketene acetals has been devised. The method has also been adapted to the preparation of some 4-methoxy-α-pyrones. Finally the mechanism of the reaction has been investigated.

  已经设计了从 β-官能化的 α、β-烯酮和烯酮缩醛一步合成 α-吡喃酮和 3-氯-α-吡喃酮的简单方法。该方法也适用于一些 4-甲氧基-α-吡喃酮的制备。最后对反应机理进行了研究。
• Improved isoxazolium salt reagents in peptide synthesis—I
  作者：R.A. Olofson、Y.L. Marino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92755-3

  日期：1970.1

  Model studies directed toward the design and development of a better and more practical isoxazolium salt reagent for the synthesis of peptides are described.

  描述了针对用于肽合成的更好和更实用的异恶唑鎓盐试剂的设计和开发的模型研究。
• Improved preparation and new reactions of β -(1-phenylthio) cyclopropyl enones
  作者：Jeffrey H. Byers、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89117-0

  日期：1985.1

  β-(1-Phenylthio)cyclopropyl enones can be conveniently prepared via reaction of the lithium salts of α-hydroxymethylene ketones with 1-lithio-1-phenylthiocyclopropane and are converted efficiently by treatment with aqueous acid to γ-keto cyclobutanones and less successfully by thermolysis to -γ-keto phenylthiocyclopentenes.

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮可通过α-羟基亚甲基酮的锂盐与1-lithio-1-苯基硫代环丙烷的反应方便地制备，并通过用含水酸处理有效地转化为γ-酮基环丁酮，但成功率较低。热分解为-γ-酮基苯硫基环戊烯。