4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone (cisoid form) | 134409-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone (cisoid form)
• 英文别名: (9Z)-9-(hydroxymethylene)-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-8-one；1,4-Dioxaspiro(4.5)decan-8-one, 9-(hydroxymethylene)-7,7-dimethyl-, (Z)-；(9Z)-9-(hydroxymethylidene)-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 134409-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GMFDYVNMIZHINL-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone (cisoid form) 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-methoxy-5,5-dimethyl-6-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE BTB DOMAIN OF KEAP1
  [FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DU DOMAINE BTB DE KEAP1

  摘要：

  本申请涉及式(I')或式(I)的化合物，例如式(Ia)，以及它们的药物组合物/制剂。本申请还涉及治疗或预防神经退行性疾病的方法，如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）和其他CAG三联重复（或多谷氨酰胺）疾病、肌萎缩侧索硬化（ALS；路易·盖里格病）、弥漫性小体病、舞蹈-棘红细胞病、原发性侧索硬化、多发性硬化（MS）、额颞叶痴呆、弗里德雷希共济失调、急性头部损伤和癫痫（抑制小胶质细胞活化）。

  公开号：

  WO2019122265A1
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone (cisoid form)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE BTB DOMAIN OF KEAP1
  [FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DU DOMAINE BTB DE KEAP1

  摘要：

  本申请涉及式(I')或式(I)的化合物，例如式(Ia)，以及它们的药物组合物/制剂。本申请还涉及治疗或预防神经退行性疾病的方法，如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）和其他CAG三联重复（或多谷氨酰胺）疾病、肌萎缩侧索硬化（ALS；路易·盖里格病）、弥漫性小体病、舞蹈-棘红细胞病、原发性侧索硬化、多发性硬化（MS）、额颞叶痴呆、弗里德雷希共济失调、急性头部损伤和癫痫（抑制小胶质细胞活化）。

  公开号：

  WO2019122265A1

文献信息

• Small molecule modulators of the BTB domain of Keap1
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：US11479539B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The present application relates to compounds of formula (I′) or formula (I), such as formula (Ia), and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington disease (HD) and other CAG-triplet repeat (or polyglutamine) diseases, amyotrophic lateral sclerosis (ALS; Lou Gehrig's disease), diffuse Lewy body disease, chorea-acanthocytosis, primary lateral sclerosis, multiple sclerosis (MS), frontotemporal dementia, Friedreich's ataxia, acute head injury, and epilepsy (repression of microglia activation).

  本申请涉及式(I′)或式(I)化合物，如式(Ia)，及其药物组合物/制剂。本申请还涉及治疗或预防神经退行性疾病的方法，如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）和其它 CAG-三重重复（或多聚谷氨酰胺）疾病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS；卢伽雷氏病）、弥漫性路易体病、舞蹈病、原发性侧索硬化症、多发性硬化症（MS）、额颞叶痴呆症、弗里德里希共济失调症、急性头部损伤和癫痫（抑制小胶质细胞活化）。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE BTB DOMAIN OF KEAP1
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：EP3728190A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE BTB DOMAIN OF KEAP1<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DU DOMAINE BTB DE KEAP1
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2019122265A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application relates to compounds of formula (I') or formula (I), such as formula (Ia), and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington disease (HD) and other CAG-triplet repeat (or polyglutamine) diseases, amyotrophic lateral sclerosis (ALS; Lou Gehrig's disease), diffuse Lewy body disease, chorea-acanthocytosis, primary lateral sclerosis, multiple sclerosis (MS), frontotemporal dementia, Friedreich's ataxia, acute head injury, and epilepsy (repression of microglia activation).

  本申请涉及式(I')或式(I)的化合物，例如式(Ia)，以及它们的药物组合物/制剂。本申请还涉及治疗或预防神经退行性疾病的方法，如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）和其他CAG三联重复（或多谷氨酰胺）疾病、肌萎缩侧索硬化（ALS；路易·盖里格病）、弥漫性小体病、舞蹈-棘红细胞病、原发性侧索硬化、多发性硬化（MS）、额颞叶痴呆、弗里德雷希共济失调、急性头部损伤和癫痫（抑制小胶质细胞活化）。