2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylthiophene | 1143514-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylthiophene
• 英文别名: 2-TBS-3-formylthiophene；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophene-3-carbaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1143514-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: MYENREUAVAAJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylthiophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 19.42h， 以65%的产率得到propan-2-yl 3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多组分 II 型阴离子继电器化学 (ARC)：2,3-二取代呋喃和噻吩的一锅法合成

  摘要：

  利用 2-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-甲酰基呋喃和-噻吩作为各自的双功能关键，已开发出有效的一锅法合成 2,3-二取代呋喃和噻吩。合成方案涉及多组分II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC）通过溶剂控制的C（SP介导2）→O; 1,4-布鲁克重排。简单的有机锂和 α-二取代酯烯醇被证明是有效的引发亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol900434k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-bromo-2-t-butyldimethylsilyl-thiophene 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  多组分 II 型阴离子继电器化学 (ARC)：2,3-二取代呋喃和噻吩的一锅法合成

  摘要：

  利用 2-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-甲酰基呋喃和-噻吩作为各自的双功能关键，已开发出有效的一锅法合成 2,3-二取代呋喃和噻吩。合成方案涉及多组分II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC）通过溶剂控制的C（SP介导2）→O; 1,4-布鲁克重排。简单的有机锂和 α-二取代酯烯醇被证明是有效的引发亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol900434k

文献信息

• Multicomponent Type II Anion Relay Chemistry (ARC): One-Pot Syntheses of 2,3-Disubstituted Furans and Thiophenes
  作者：Nelmi O. Devarie-Baez、Won-Suk Kim、Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol900434k

  日期：2009.4.16

  Effective, one-pot syntheses of 2,3-disubstituted furans and thiophenes, exploiting 2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylfuran and -thiophene as the respective bifunctional linchpins, have been developed. The synthetic protocol involves multicomponent type II Anion Relay Chemistry (ARC) mediated by a solvent-controlled C(sp2)→O 1,4-Brook rearrangement. Simple organolithiums and α-disubstituted ester enolates

  利用 2-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-甲酰基呋喃和-噻吩作为各自的双功能关键，已开发出有效的一锅法合成 2,3-二取代呋喃和噻吩。合成方案涉及多组分II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC）通过溶剂控制的C（SP介导2）→O; 1,4-布鲁克重排。简单的有机锂和 α-二取代酯烯醇被证明是有效的引发亲核试剂。