2-(octylsulfonyl)-1-phenylethanone | 1448164-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(octylsulfonyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Octylsulfonyl-1-phenylethanone；2-octylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 1448164-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: CFMMSTBBBVCNAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octylsulfonyl)-1-phenylethanone 、 苄硫醇 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  砜和磷叶立德的铜催化硫醇氧化氧化

  摘要：

  铜催化的一锅法硫醇向烯烃的转化在好氧条件下进行。硫醇被氧化生成硫代醛，该硫代醛与砜或磷酰化物反应形成相应的烯烃。硫代磺酸盐和硫化磷的形成证实了这些烯化方案是通过硫醛-砜和硫醛-内酯加合物进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10347
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 在 氧气 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-(octylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯烃与磺酰肼的氧磺酰化

  摘要：

  在无过渡金属条件下，布朗斯台德酸促进烯烃与磺酰肼的氧磺酰化，证明了一种合成 β-酮砜的新方法。该反应在乙腈/水的 9:1 混合物中选择性地提供结构多样的 β-酮砜，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501613

文献信息

• Aerobic Oxidation in Nanomicelles of Aryl Alkynes, in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201310634

  日期：2014.3.24

  On the basis of the far higher solubility of oxygen gas inside the hydrocarbon core of nanomicelles, metal and peroxide free aerobic oxidation of aryl alkynes to β‐ketosulfones has been achieved in water at room temperature. Many examples are offered that illustrate broad functional group tolerance. The overall process is environmentally friendly, documented by the associated low E Factors.

  基于纳米胶束碳氢化合物核内氧气的更高溶解度，在室温下在水中实现了芳基炔烃至 β-酮砜的无金属和过氧化物有氧氧化。提供了许多示例来说明广泛的官能团耐受性。整个过程是环保的，由相关的低 E 因子记录。
• Synthesis of β-Keto Sulfones<i>via</i>Coupling of Aryl/Alkyl Halides, Sulfur Dioxide and Silyl Enolates through Metal-Free Photoinduced C-X Bond Dissociation
  作者：Xinxing Gong、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700525

  日期：2017.9.4

  sulfonylative coupling of aryl/alkyl halides, DABCO⋅(SO2)2 (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐sulfur dioxide), and silyl enolates under metal‐free conditions has been developed, giving rise to β‐keto sulfones in good yields. This transformation proceeds smoothly at room temperature under ultraviolet irradiation with good tolerance of various functional groups. Aryl iodides/bromides and alkyl halides are all good

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。
• Dioxygen-Triggered Oxidative Radical Reaction: Direct Aerobic Difunctionalization of Terminal Alkynes toward β-Keto Sulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Ganglu Zhao、Yue Qi、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja4052685

  日期：2013.8.7

  An unprecedented dioxygen-triggered oxidative radical process was explored using dioxygen as the solely terminal oxidant, realizing aerobic oxidaitve difunctionalization of terminal alkynes toward beta-keto sulfones with high selectivity. Operando IR experiments revealed that pyridine not only acts as a base to successfully surpress ATRA (atom transfer radical addition) process, but also plays a vital role in reducing the activity of sulfinic acids.