1,3,5-triphenylpentane-1,4-dione | 220044-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,5-triphenylpentane-1,4-dione
• CAS: 220044-16-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: KLLFAVZGDSAJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenylpentane-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-benzyl-3,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone 在 甲醇 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 gold(III) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,3,5-triphenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Stereoselective Preparation of (<i>Z</i>)-γ-Silyl-γ,δ-Unsaturated Ketones and their Application in the Synthesis of 1,4-Diketones
  作者：Xian Huang、Weixin Zheng

  DOI：10.1055/s-2002-35624

  日期：——

  Hydrozirconation reaction of alkynylsilanes I followed by Michael addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of CuBr.Me 2 S complex produced (Z)-γ-silyl-γ,δ-unsaturated ketones 3 stereoselectively. 1,4-Diketones were prepared via epoxidation and hydrolysis of 3.

  在 CuBr.Me 2 S 配合物的存在下，炔基硅烷 I 与 α,β-不饱和酮发生迈克尔加成反应后，产生立体选择性的 (Z)-γ-甲硅烷基-γ,δ-不饱和酮 3。1,4-二酮通过3的环氧化和水解制备。
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• Reaction of diethylalkynylalane reagents with conjugated enones. 1,4 Addition of acetylene units to simple .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：John Hooz、Robert B. Layton

  DOI：10.1021/ja00755a037

  日期：1971.12
• Michael Addition of Soft Carbon Nucleophiles to Alkylidene Isoxazol-5-ones: A Divergent Entry to β-Branched Carbonyl Compounds
  作者：Naylil M. R. Capreti、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01004

  日期：2015.5.15

  A novel, divergent strategy toward the synthesis of β-branched (and linear) carbonyl compounds is developed by taking advantage of alkylidene isoxazol-5-ones as key building blocks. The yields obtained range from good to excellent, therefore making the described methods attractive options for building such molecules.

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。