1,4-Diphenyl-2-methyl-1,3-butadien | 38023-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-2-methyl-1,3-butadien
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-diphenyl-butadien-(1,3)；2-methyl-1,4-diphenyl-buta-1,3-diene；2-Methyl-1,4-diphenyl-buta-1,3-dien；(2-Methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 38023-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: MCXUZXVIQZNGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-2-methyl-1,3-butadien 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2-Methyl-1,4-diphenylbut-2-en
  参考文献：
  名称：

  Blum,J.; Becker,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 982 - 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基膦酸二甲酯 、 α-甲基肉桂醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Diphenyl-2-methyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner反应/ [4 + 2]环加成/脱氢序列一锅法合成1,4-二芳基萘

  摘要：

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083356

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Boron-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Arylamines
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03457

  日期：2021.11.19

  Catalytic hydroarylation reactions of conjugated dienes are achieved using tris(pentafluorophenyl)borane as a Lewis acid catalyst under mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope for the highly regioselective functionalization of sterically hindered aniline derivatives. Experimental and extensive density functional theory mechanistic studies show that the complex of residual

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。
• Michailow; Powarow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1948,1951;engl.Ausg.S.1859,1862
  作者：Michailow、Powarow

  DOI：——

  日期：——
• Dombrovskii,A.V.; Ganushchak,N.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1774 - 1778
  作者：Dombrovskii,A.V.、Ganushchak,N.I.

  DOI：——

  日期：——