(3-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone | 1177408-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-Fluorophenyl)-quinolin-2-ylmethanone
• CAS: 1177408-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: SPPWHEHUBGOKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone 在 N-苯基哌啶 、 DPZ 、 C₃₁H₂₁F₆O₄P 作用下， 反应 72.5h， 以93%的产率得到(R)-(3-fluorophenyl)-quinolin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的光氧化还原不对称催化 对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原†

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc03661j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoacetaldehyde 在 哌啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(3-fluorophenyl)(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从 2-乙炔基苯胺和乙二醛串联合成 2-酰基喹啉

  摘要：

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。

  DOI：

  10.1039/d1cc05612c

文献信息

• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。