1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl-1-cyclopentene | 79816-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1,2,3,3,4,4,5,5-Octamethylcyclopentene；octamethylcyclopentene；Octamethylcyclopenten；octamethyl-cyclopentene
• CAS: 79816-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: QISNZNXIGPYJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl-1-cyclopentene 在 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,3,3-六甲基-4,5-双（亚甲基）环戊烷的合成

  摘要：

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81725-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-chloro-2,3-dimethyl-2-pentene 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  八甲基环戊烯的溴化-位阻环烯烃的不规则反应性

  摘要：

  标题化合物7在温和的条件下（CCI。，20℃）与溴反应，以使取代产物9和/或10具有亲电过程。四溴化合物11由7和溴在回流的CCI中形成，这是一种自由基机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80016-3

文献信息

• Exceptionally Stable Ozonides. Influence of Methyl Substituents on the Course of Cyclopentene Ozonolyses and on the Reactivities of Ozonides
  作者：Herbert Mayr、Janusz Baran、Elfriede Will、Hideyuki Yamakoshi、Koichi Teshima、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo00096a059

  日期：1994.8

  Ozonolyses of 1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl- (1a), 1,2,3,3,4,4,5-heptamethyl- (1b), and 1,2,3,3,4,4-hexamethyl cyclopentenes (1c) in methanol did not yield the ordinary hemiperacetals but gave the corresponding ozonides 6a-c instead. The ozonides 6a,b were extremely stable nd remained intact even when refluxed with triphenylphosphine in tetrahydrofuran. Cycloreversion of the primary ozonides from unsymmetrically substituted 1,2,3,3-tetramethylcyclopentene (1d) and 1,5,5-trimethylcyclopentene (1g) was highly regioselective to yield the intermediate omega-oxo carbonyl oxides with the geminal methyl groups remote from the carbonyl oxide groups.
• Klein, Herbert; Mayr, Herbert, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1069 - 1070
  作者：Klein, Herbert、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Fitjer, Lutz; Wehle, Detlef; Scheuermann, Hans-Joerg, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1162 - 1173
  作者：Fitjer, Lutz、Wehle, Detlef、Scheuermann, Hans-Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Highly Methylated 2-Methylenecycloalkyl Hydroperoxides with FeSO₄/CuCl₂. Remarkably Efficient 5-<i>e</i><i>ndo</i>-<i>t</i><i>rig</i> or 6-<i>e</i><i>ndo</i>-<i>t</i><i>rig </i>Cyclization of the Intermediate Carbon Radicals
  作者：Yuji Nonami、Janusz Baran、Jacek Sosnicki、Herbert Mayr、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo990127a

  日期：1999.5.1

  Treatment of 1,3,3 4,4,5,5-heptamethyl-2-methylenecyclopentyl hydroperoxide, derived from a singlet oxygen ene reaction of 1,2,3,3,4,4,5,5-octamethylcyclopentene, with FeSO4/CuCl2 gave 1-chloro-2,2,3,3,4,4-hexamethylcyclopentyl methyl ketone in high yield, suggesting that the consecutive O-O and C-C bond fission is followed by a novel 5-endo-trig cyclization of the intermediate carbon radical to the activated C-C double bond. In the case of 1,3,3,6,6-pentamethyl-2-methylene-1-cyclohexyl hydroperoxide also, an efficient 6-endo-trig cyclization of the corresponding carbon radical was realized giving 1-chloro-2,2,5,5-tetramethylcyclohexyl methyl ketone in high yield.
• Ungewöhnliche reaktion eines 1-cyclopropylvinyl-kations
  作者：Werner Brennenstuhl、Michael Hanack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91040-8

  日期：1984.1