9-amino-5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 560134-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,7-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 560134-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 356.06
• InChiKey: JPAWCKLWCYDEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 9-amino-5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 以25%的产率得到9-amino-7-bromo-5-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电和铜诱导反应方便地合成二取代他克林衍生物

  摘要：

  2-氨基苄腈（2）与分子溴（2当量）的溴化以98％的产率提供了2-氨基-3,5-二溴苄腈（7）。一锅合成法为dibromotacrine衍生物（描述6，14 - 18利用德兰德反应）。描述了通过各种取代反应从二溴motacrine 6和15制备tacrines的二取代衍生物的简便方法。通过用正丁基锂处理二溴6和15衍生物，然后用亲电试剂[Si（Me）3 Cl，S 2（我）2 ]。两个被转化为相应的氰基衍生物（21 - 23）经由在中等产率铜辅助亲核取代反应（分别为30％，50％，和60％）。用NaOMe铜诱导的二溴化物15的亲核取代以25％的收率提供了单甲醇盐31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 indium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-amino-5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电和铜诱导反应方便地合成二取代他克林衍生物

  摘要：

  2-氨基苄腈（2）与分子溴（2当量）的溴化以98％的产率提供了2-氨基-3,5-二溴苄腈（7）。一锅合成法为dibromotacrine衍生物（描述6，14 - 18利用德兰德反应）。描述了通过各种取代反应从二溴motacrine 6和15制备tacrines的二取代衍生物的简便方法。通过用正丁基锂处理二溴6和15衍生物，然后用亲电试剂[Si（Me）3 Cl，S 2（我）2 ]。两个被转化为相应的氰基衍生物（21 - 23）经由在中等产率铜辅助亲核取代反应（分别为30％，50％，和60％）。用NaOMe铜诱导的二溴化物15的亲核取代以25％的收率提供了单甲醇盐31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.012

文献信息

• Convenient synthesis of disubstituted tacrine derivatives via electrophilic and copper induced reactions
  作者：Makbule Ekiz、Ahmet Tutar、Salih Ökten

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.012

  日期：2016.9

  yield. One-pot syntheses are described for dibromotacrine derivatives (6, 14–18) utilizing Friedländer reactions. A convenient route is described for disubstituted derivatives of tacrines from dibromotacrine 6 and 15 by various substitution reactions. Several disubstituted tacrines were synthesized by treatment of dibromo 6 and 15 derivatives with n-BuLi followed by trapping with an electrophile [Si(Me)3Cl

  2-氨基苄腈（2）与分子溴（2当量）的溴化以98％的产率提供了2-氨基-3,5-二溴苄腈（7）。一锅合成法为dibromotacrine衍生物（描述6，14 - 18利用德兰德反应）。描述了通过各种取代反应从二溴motacrine 6和15制备tacrines的二取代衍生物的简便方法。通过用正丁基锂处理二溴6和15衍生物，然后用亲电试剂[Si（Me）3 Cl，S 2（我）2 ]。两个被转化为相应的氰基衍生物（21 - 23）经由在中等产率铜辅助亲核取代反应（分别为30％，50％，和60％）。用NaOMe铜诱导的二溴化物15的亲核取代以25％的收率提供了单甲醇盐31。