(Z)-2-bromo-1-phenylpropene | 21453-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-phenylpropene
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-phenylprop-1-ene；(Z)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；[(Z)-2-bromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 21453-89-4
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: KKSKXOVFUCIEHH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-phenylpropene 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基苯乙烯 、 顺-β-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基的光化学生成和结构

  摘要：

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700882
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 Rh(ttp)Me 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2-bromo-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  铑卟啉配合物对水进行的烯丙基和苄基溴的加氢脱溴†

  摘要：

  通过使用水作为氢源而没有牺牲还原剂的铑卟啉配合物催化剂成功地实现了烯丙基和苄基溴的加氢脱溴。机理研究表明，通过铑卟啉金属骨架提取溴原子可得到铑卟啉烷基物质，随后铑卟啉烷基物质水解为烃产物是从水中利用氢的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8dt02168f

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Cross‐Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides
  作者：Keywan A. Johnson、Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201601320

  日期：2016.5.23

  An improved method for the reductive coupling of aryl and vinyl bromides with alkyl halides that gave high yields for a variety of substrates at room temperature with a low (2.5 to 0.5 mol %) catalyst loading is presented. Under the optimized conditions, difficult substrates, such as unhindered alkenyl bromides, can be coupled to give the desired olefins with minimal diene formation and good stereoretention

  提出了一种用于芳基和乙烯基溴与烷基卤的还原偶联的改进方法，该方法在室温下以较低的催化剂负载量（2.5至0.5 mol％）为多种底物提供了高收率。在优化的条件下，可以将难处理的底物（例如未受阻的烯基溴化物）偶联，以形成所需的烯烃，同时减少二烯的形成并保持良好的立体保留性。这些改进的条件对于芳基溴化物也很有效。例如，证实了克级反应的催化剂负载量为0.5 mol％，而催化剂负载量为10 mol％时，反应仅需20分钟即可完成。最后，介绍了一种低成本的单组分预催化剂（bpy）NiI 2（bpy = 2,2'-联吡啶），其在几个月内对空气和水分均稳定。
• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• HBr–DMPU: The First Aprotic Organic Solution of Hydrogen Bromide
  作者：Zhou Li、Rene Ebule、Jessica Kostyo、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703457

  日期：2017.9.18

  HBr and DMPU (1,3‐dimethyl‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2‐pyrimidinone) form a room‐temperature‐stable complex that provides a mild, effective, and selective hydrobrominating reagent toward alkynes, alkenes, and allenes. HBr–DMPU could also replace other halogenating reagents in the halo‐Prins reaction, ether cleavage, and deoxy‐bromination reactions.

  HBr和DMPU（1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮）形成室温稳定的络合物，为炔烃，烯烃和丙二烯提供温和，有效和选择性的氢溴化试剂。HBr-DMPU还可以取代卤代普林斯反应，醚裂解和脱氧溴化反应中的其他卤化试剂。