2-methyl-4,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 72312-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4,4,5-Trimethoxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 72312-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SDVUMCAZCQNBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-101.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (3aS,4R,6S,8S,8aS,9R)-6-Methoxy-3a,8,8a-trimethyl-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-4,8-methano-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-4,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x

文献信息

• Cationic [5+2] cycloaddition reactions promoted by trimethylsilyl triflate in highly polar media
  作者：Jon L. Collins、Paul A. Grieco、John K. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00030-0

  日期：1997.2

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting cationic [5+2] cycloaddition reactions.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是3.0 M高氯酸锂-乙酸乙酯中用于促进阳离子[5 + 2]环加成反应的有效试剂。
• Hypervalent iodine oxidation of p-alkoxyphenols and related compounds: a general route to p-benzoquinone monoacetals and spiro lactones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Junichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00226a041

  日期：1987.8
• Bchi, George; Chu, Ping-Sun, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4509 - 4513
  作者：Bchi, George、Chu, Ping-Sun

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;YAKURA, TAKAYUKI;HARUTA, JUN-ICHI;KITA, YASUYUKI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3927-3930
  作者：TAMURA, YASUMITSU、YAKURA, TAKAYUKI、HARUTA, JUN-ICHI、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of gymnomitrol
  作者：George Büchi、Ping-Sun Chu

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80018-x

  日期：1981.1

  Condensation of 1,2 - dimethylcyclopentene 10 with 2 - methyl - 4,4,5 - trimethoxycyclohexa - 2,5 - dienone 7 in methylene chloride - nitromethane with added stannic chloride gave a mixture of the two diastereomeric bicyclo[3.2.1]octanes 13 and 14 by ionic [4 + 2)cycloaddition. After selective reduction of the saturated carbonyl group with sodium borohydride, and hydrogenation of the double bond the

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。