1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(1-phenylvinyl)benzene | 125037-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 125037-09-4
• 化学式: C₁₄H₇F₅
• 分子量: 270.202
• InChiKey: CWINYFDJPYQHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(1-phenylvinyl)benzene 在 [Rh(dppp)₂]OTf 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-pentafluorophenyl-2-phenyl-ethanol 、 1-Phenyl-1-pentafluorphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1，2-二芳基烯烃催化不对称硼氢化反应的区域化学控制。

  摘要：

  QUINAP配合物催化的对苯乙烯和相关双取代烯烃的硼氢化反应可能具有很高的对映选择性和区域选择性。铑和铱催化剂产生相同的产物区域异构体，但相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b508292g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 alpha- 溴苯乙烯 在 cesium hydroxide 、 [Pd(SIPr)(η³-cin)Cl] 、 [1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation

  摘要：

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。

  DOI：

  10.1039/c4cc03201b

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• US8952207B2
  申请人：——

  公开号：US8952207B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Regiochemical control of the catalytic asymmetric hydroboration of 1,2-diarylalkenes
  作者：Antonia Black、John M. Brown、Christophe Pichon

  DOI：10.1039/b508292g

  日期：——

  The hydroboration of stilbenes and related disubstituted alkenes catalysed by QUINAP complexes may proceed with high enantio- and regioselectivity; rhodium and iridium catalysts give the same product regioisomer but opposite enantiomers.

  QUINAP配合物催化的对苯乙烯和相关双取代烯烃的硼氢化反应可能具有很高的对映选择性和区域选择性。铑和铱催化剂产生相同的产物区域异构体，但相反的对映异构体。