3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1616279-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: galangin 3-benzyl ether；5,7-Dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxychromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-phenyl-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1616279-97-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: JPWFRVIOSGHELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 macakurzin C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Acetylcholinesterase Inhibitor Macakurzin C

  摘要：

  A concise total synthesis of macakurzin C has been accomplished in nine steps (21% overall yield) from commercially available phloroglucinol, featuring a sequential aromatic Claisen rearrangement-cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378904
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-Dibenzoyloxy-4-(2-phenylmethoxyacetyl)phenyl] benzoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Acetylcholinesterase Inhibitor Macakurzin C

  摘要：

  A concise total synthesis of macakurzin C has been accomplished in nine steps (21% overall yield) from commercially available phloroglucinol, featuring a sequential aromatic Claisen rearrangement-cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378904

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Sericetin for Protection against Cisplatin-Induced Acute Kidney Injury
  作者：Eun-Sun Kim、Hongjun Jang、Sun-Young Chang、Seung-Hoon Baek、Ok-Nam Bae、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00434

  日期：2018.12.28

  available 3- O-benzylgalangin (4), featuring electrocyclization to produce the tricyclic core and a sequential aromatic Claisen/Cope rearrangement to incorporate the 8-prenyl group of 1. In addition, the therapeutic potential of sericetin (1), isosericetin (2), and three prenylated tetracyclic synthetic intermediates (11, 12, and 14) against cisplatin-induced nephrotoxicity using renal tubular cells

  从容易获得的3-O-苄基高良姜精（4）的四个步骤中进行丝胶蛋白（1）的简明合成，其特征在于电环化以产生三环核，并进行连续的Claisen / Cope芳族重排以并入1的8-异戊二烯基。此外，使用肾小管细胞评估了丝胶蛋白（1），异丝胶蛋白（2）和三种烯丙基化的四环合成中间体（11、12和14）对顺铂诱导的肾毒性的治疗潜力。化合物14显示出对顺铂诱导的肾损伤的治疗潜力。
• 약물유도 신장손상 보호활성을 나타내는 신규 세리세틴 전합성법 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033196A

  公开（公告）日：2020-03-27

  본 발명은 약물유도 신장손상 보호활성을 나타내는 신규 세리세틴 전합성법 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 본 발명은 세리세틴의 합성 수율을 개선하는 합성 방법을 제공하고, 상기 합성 과정 중 생성된 중간체(화합물 14)의 약물유도 신장손상에 대해 보호활성을 확인함으로써 약물유도 신장손상의 치료제로서의 용도를 제공한다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种显示药物诱导性肾损伤保护活性的新型丝氨酸合成方法及以其为有效成分的药学组合物，更详细地说，本发明提供了改善丝氨酸合成收率的合成方法，并提供了作为药物诱导性肾损伤的治疗剂用途的药物组合物，通过确认在合成过程中生成的中间体（化合物14）对药物诱导性肾损伤的保护活性。
• Galangin 3-benzyl-5-methylether derivatives function as an adiponectin synthesis-promoting peroxisome proliferator-activated receptor γ partial agonist
  作者：Hyejin Ko、Hongjun Jang、Seungchan An、In Guk Park、Sungjin Ahn、Junpyo Gong、Seok Young Hwang、Soyeon Oh、Soo Yeon Kwak、Won Jun Choi、Hyoungsu Kim、Minsoo Noh

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116564

  日期：2022.1

  Novel galangin derivatives were synthesized to improve adiponectin synthesis-promoting compounds by increasing the PPARγ activity of galangin and reducing its ERβ activity, because PPARγ functions can be inhibited by ERβ. Three galangin 3-benzyl-5-methylether derivatives significantly promoted adiponectin production by 2.88-, 4.47-, and 2.76-fold, respectively, compared to the effect of galangin. The

  已提出脂联素产生的上调作为治疗代谢疾病的新策略。高良姜素是一种天然类黄酮，在人骨髓间充质干细胞的脂肪形成过程中表现出促进脂联素合成的活性。在目标识别中，高良姜素结合过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) γ 和雌激素受体 (ER) β。合成了新的高良姜素衍生物，通过增加高良姜素的 PPARγ 活性和降低其 ERβ 活性来改善脂联素合成促进化合物，因为 PPARγ 功能可以被 ERβ 抑制。与高良姜素的作用相比，三种高良姜素 3-苄基-5-甲基醚衍生物分别显着促进脂联素的产生 2.88 倍、4.47 倍和 2.76 倍。最有效的化合物，高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether，Ki , 1.7 μM)，而它不与 ERβ 结合。高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether 在对接和药理竞争研究中被确定为 PPARγ 部分激动剂，表明它可能在多种代谢疾病中具有多种治疗潜力。
• Gram-scale synthesis of anti-pancreatic flavonoids (±)-8-[1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-chrysin and -galangin
  作者：Hyoungsu Kim、Donghee Lim、Iljin Shin、Dongjoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.057

  日期：2014.8

  Gram-scale total synthesis of (+/-)-8-[1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl]-galangin (1) and -chrysin (2) has been accomplished in eight steps from commercially available phloroglucinol and three steps from commercially available chrysin, respectively, featuring an efficient introduction of C(8) (1-prop-2-en-1-yl)phenyl moiety in the natural products through chemo- and regioselective cinnamylation and regioselective aromatic Claisen rearrangement. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Acetylcholinesterase Inhibitor Macakurzin C
  作者：Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee、Iljin Shin、Eunjae Ko、Kiyoun Lee、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1055/s-0034-1378904

  日期：——

  A concise total synthesis of macakurzin C has been accomplished in nine steps (21% overall yield) from commercially available phloroglucinol, featuring a sequential aromatic Claisen rearrangement-cyclization.