macakurzin C | 42193-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: macakurzin C
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；Macakurzin C；5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-8-phenylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 42193-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: RFRPOLOEORGLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 macakurzin C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Acetylcholinesterase Inhibitor Macakurzin C

  摘要：

  A concise total synthesis of macakurzin C has been accomplished in nine steps (21% overall yield) from commercially available phloroglucinol, featuring a sequential aromatic Claisen rearrangement-cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378904