3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one | 42193-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• 英文别名: isosericetin；3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；Sericetin
• CAS: 42193-85-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: BNZCUROZHZLVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,5-dihydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sericetin的全合成和生物学评估可预防顺铂引起的急性肾脏损伤。

  摘要：

  从容易获得的3-O-苄基高良姜精（4）的四个步骤中进行丝胶蛋白（1）的简明合成，其特征在于电环化以产生三环核，并进行连续的Claisen / Cope芳族重排以并入1的8-异戊二烯基。此外，使用肾小管细胞评估了丝胶蛋白（1），异丝胶蛋白（2）和三种烯丙基化的四环合成中间体（11、12和14）对顺铂诱导的肾毒性的治疗潜力。化合物14显示出对顺铂诱导的肾损伤的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00434

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Sericetin for Protection against Cisplatin-Induced Acute Kidney Injury
  作者：Eun-Sun Kim、Hongjun Jang、Sun-Young Chang、Seung-Hoon Baek、Ok-Nam Bae、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00434

  日期：2018.12.28

  available 3- O-benzylgalangin (4), featuring electrocyclization to produce the tricyclic core and a sequential aromatic Claisen/Cope rearrangement to incorporate the 8-prenyl group of 1. In addition, the therapeutic potential of sericetin (1), isosericetin (2), and three prenylated tetracyclic synthetic intermediates (11, 12, and 14) against cisplatin-induced nephrotoxicity using renal tubular cells

  从容易获得的3-O-苄基高良姜精（4）的四个步骤中进行丝胶蛋白（1）的简明合成，其特征在于电环化以产生三环核，并进行连续的Claisen / Cope芳族重排以并入1的8-异戊二烯基。此外，使用肾小管细胞评估了丝胶蛋白（1），异丝胶蛋白（2）和三种烯丙基化的四环合成中间体（11、12和14）对顺铂诱导的肾毒性的治疗潜力。化合物14显示出对顺铂诱导的肾损伤的治疗潜力。