2-(1-methylpropenyl)cyclohexanone | 1396757-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methylpropenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1396757-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JFOMXZBXAZOXHO-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 2-(1-methylpropenyl)cyclohexanone 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-isopropenyl-2-(1-methyl-prop-1-enyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-methylprop-1-enyl)cyclohexanol 在 乙烯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到2-(1-methylpropenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B
  作者：Louis Barriault、Irina Denissova、Nathalie Goulet

  DOI：10.1055/s-0031-1291144

  日期：2012.6

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.