4,6,8-tribromoquinoline | 1078160-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6,8-tribromoquinoline
• 英文别名: 4,6,8-Tribromoquinoline
• CAS: 1078160-86-7
• 化学式: C₉H₄Br₃N
• 分子量: 365.849
• InChiKey: LCYXLNYCFBRTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4,6,8-tribromoquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-bromo-4,8-bis(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  高效选择性合成喹啉衍生物

  摘要：

  用NBS和分子溴研究了1,2,3,4-四氢喹啉（7）的溴化反应。一锅合成描述了对有价值的4,6,8-三溴喹啉（3）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）进行溴化1,2,3,4-四氢喹啉（7）的有效产量（分别为75％和90％）。将6-溴-（4）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）转化为6-溴-（1）和6,8-二溴喹啉（2））分别用DDQ进行芳构化，分别获得83％和77％的收率。通过三溴化锂3的锂-卤素交换反应有效地制备了几种新颖的三取代喹啉衍生物。用BuLi处理4,6,8-三溴喹啉，然后用亲电试剂[Si（CH 3）3 Cl，S 2（CH 3）2，I 2 ]淬灭，在C-4和C-8位进行，并得到相应的4,8-二取代-6-溴喹啉。类似地，三溴化物3的锂化，然后将水加到中间体中以65％的产率产生了6-溴喹啉。铜诱导的三溴化物3的亲核取代用NaOMe得到的化合物以60％的产率提供了4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到4,6,8-tribromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效选择性合成喹啉衍生物

  摘要：

  用NBS和分子溴研究了1,2,3,4-四氢喹啉（7）的溴化反应。一锅合成描述了对有价值的4,6,8-三溴喹啉（3）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）进行溴化1,2,3,4-四氢喹啉（7）的有效产量（分别为75％和90％）。将6-溴-（4）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）转化为6-溴-（1）和6,8-二溴喹啉（2））分别用DDQ进行芳构化，分别获得83％和77％的收率。通过三溴化锂3的锂-卤素交换反应有效地制备了几种新颖的三取代喹啉衍生物。用BuLi处理4,6,8-三溴喹啉，然后用亲电试剂[Si（CH 3）3 Cl，S 2（CH 3）2，I 2 ]淬灭，在C-4和C-8位进行，并得到相应的4,8-二取代-6-溴喹啉。类似地，三溴化物3的锂化，然后将水加到中间体中以65％的产率产生了6-溴喹啉。铜诱导的三溴化物3的亲核取代用NaOMe得到的化合物以60％的产率提供了4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.018

文献信息

• Efficient and selective synthesis of quinoline derivatives
  作者：Ayse Sahin、Osman Cakmak、Ibrahim Demirtas、Salih Okten、Ahmet Tutar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.018

  日期：2008.10

  4-tetrahydroquinoline (7) in efficient yields (75 and 90%, respectively). 6-Bromo- (4) and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (6) were converted to 6-bromo- (1) and 6,8-dibromo quinolines (2), respectively, by aromatization with DDQ in 83 and 77% yields, respectively. Several novel trisubstituted quinoline derivatives were efficiently prepared via lithium–halogen exchange reactions of tribromide

  用NBS和分子溴研究了1,2,3,4-四氢喹啉（7）的溴化反应。一锅合成描述了对有价值的4,6,8-三溴喹啉（3）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）进行溴化1,2,3,4-四氢喹啉（7）的有效产量（分别为75％和90％）。将6-溴-（4）和6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（6）转化为6-溴-（1）和6,8-二溴喹啉（2））分别用DDQ进行芳构化，分别获得83％和77％的收率。通过三溴化锂3的锂-卤素交换反应有效地制备了几种新颖的三取代喹啉衍生物。用BuLi处理4,6,8-三溴喹啉，然后用亲电试剂[Si（CH 3）3 Cl，S 2（CH 3）2，I 2 ]淬灭，在C-4和C-8位进行，并得到相应的4,8-二取代-6-溴喹啉。类似地，三溴化物3的锂化，然后将水加到中间体中以65％的产率产生了6-溴喹啉。铜诱导的三溴化物3的亲核取代用NaOMe得到的化合物以60％的产率提供了4