N-allyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine | 1399347-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-allyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-allyl-4-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-prop-2-enyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-amine
• CAS: 1399347-20-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: LKPXLPDLQRRAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Structures for Kealiinines B and C

  摘要：

  Syntheses of the reported structures of kealiinines B and C have been executed. An intermolecular electrophile-induced cyclization of a pendant arene on an ene-guanidine affords the tetracyclic, oxidized naphthimidazole cores.

  DOI：

  10.1021/ol3019242
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(2-methoxyvinyl)benzene 在 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-allyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的分子内C H功能化：高效的Kealiinine C及其类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的C H功能化序列，用于合成2-氨基咪唑生物碱（Kealiinine C）及其类似物。该方案通过炔丙基胍的碘环化，随后分子内Pd催化的环化进行。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.06.007

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。