(2R)-3-[15-[(1S,3R)-3-[15-[(2R)-3-hydroxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propoxy]pentadecyl]cyclopentyl]pentadecoxy]-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol | 872706-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-3-[15-[(1S,3R)-3-[15-[(2R)-3-hydroxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propoxy]pentadecyl]cyclopentyl]pentadecoxy]-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol
• CAS: 872706-81-5
• 化学式: C₈₁H₁₆₂O₆
• 分子量: 1232.17
• InChiKey: WBZKCMMPQOSRDX-QEOPTCRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.6
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[15-[(1S,3R)-3-[15-[(2R)-3-hydroxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propoxy]pentadecyl]cyclopentyl]pentadecoxy]-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  古细菌双极脂质类似物的合成：多功能药物/基因传递系统的一种方法。

  摘要：

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。

  DOI：

  10.1021/jo071181r
• 作为产物：
  描述：

  C₉₅H₁₇₄O₆ 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(2R)-3-[15-[(1S,3R)-3-[15-[(2R)-3-hydroxy-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propoxy]pentadecyl]cyclopentyl]pentadecoxy]-2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Archaeosomes based on novel synthetic tetraether-type lipids for the development of oral delivery systems

  摘要：

  在模拟胆汁盐、血清和低pH值等口服条件下，评估了由新型合成跨膜四醚脂质制成的弓形体的体外稳定性。

  DOI：

  10.1039/b511440c

文献信息

• Analogue Compounds Of Archaebacterial Membrane Lipids And Liposomal Compounds Integrating Such Compounds
  申请人：Benvegnu Thierry

  公开号：US20090232880A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to a compound of general formula (I): where =0 or 1, Z=O, S or CH 1-2 , R 1 and R 2 independently=OH or OY, where Y=a protecting group, OR 3 , where R 3 =a monosaccharide or disaccharide group, A 1 -CH 2 —N + (CH 3 ) 3 , X − , where X=halogen, A 1 =an amide (NHC(O)) or ester (OC(O)) bond, OPO(OM) 2 , where M=an alkali or alkali earth metal, OP(O)O − —O(CH 2 ) 2 —N + (CH 3 ) 3 , A 2 -(PEG X1 -A 3 ) n -R 4 , where n=0 or 1, PEG x1 =a polyethyleneglycol of molecular weight X 1 , where X 1 , ??5,000 daltons, A 2 and A 3 independently=a ether (O), ester (OC(O)), amide (NHC((O)), urea (NHC(O)NH), thiourea (NHC(S)NH), or thioether (S) bond and R 4 =a directing agent.
• US8088747B2
  申请人：——

  公开号：US8088747B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。
• Archaeosomes based on novel synthetic tetraether-type lipids for the development of oral delivery systems
  作者：T. Benvegnu、G. Réthoré、M. Brard、W. Richter、D. Plusquellec

  DOI：10.1039/b511440c

  日期：——

  The in vitro stability of archaeosomes made from novel synthetic membrane-spanning tetraether lipids was evaluated in conditions mimicking those of oral route application in terms of bile salts, serum and low pH..

  在模拟胆汁盐、血清和低pH值等口服条件下，评估了由新型合成跨膜四醚脂质制成的弓形体的体外稳定性。