N-(cyclooctylidenemethyl)-N-methyl-2-propen-1-amine | 92207-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclooctylidenemethyl)-N-methyl-2-propen-1-amine
• 英文别名: N-(cyclooctylidenemethyl)-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 92207-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: FSABXJIGAAMLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclooctylidenemethyl)-N-methyl-2-propen-1-amine 在 硫酸二甲酯 作用下， 以75%的产率得到1-(Prop-2-EN-1-YL)cyclooctane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  修饰的氮杂-claisen重排：烯丙基en盐的生成和异构化

  摘要：

  在烯丙基胺的存在下，酮与（重氮甲基）膦酸二乙酯进行碱促进的反应可得到高收率的烯丙基烯胺。这些烯胺在烷基化并在80°C加热至亚胺盐后会发生[3,3]-σ重排，该亚胺盐可水解为醛。该程序允许在温和的反应条件下生成季碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80240-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 环辛酮 、 重氮甲基膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(cyclooctylidenemethyl)-N-methyl-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  修饰的氮杂-claisen重排：烯丙基en盐的生成和异构化

  摘要：

  在烯丙基胺的存在下，酮与（重氮甲基）膦酸二乙酯进行碱促进的反应可得到高收率的烯丙基烯胺。这些烯胺在烷基化并在80°C加热至亚胺盐后会发生[3,3]-σ重排，该亚胺盐可水解为醛。该程序允许在温和的反应条件下生成季碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80240-9

文献信息

• GILBERT, J. C.;SENARATNE, K. P. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 22, 2303-2306
  作者：GILBERT, J. C.、SENARATNE, K. P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Modified aza-claisen rearrangement: Generation and isomerization of allyl enammonium salts
  作者：John C Gilbert、K.P.A Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80240-9

  日期：1984.1

  Base-promoted reaction of ketones and diethyl (diazomethyl)phosphonate in the presence of allylic amines affords allylic enamines in good yields. These enamines undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement upon alkylation and heating at 80°C to iminium salts which can be hydrolysed to aldehydes. The procedure allows generation of quaternary carbon centers under mild reaction conditions.

  在烯丙基胺的存在下，酮与（重氮甲基）膦酸二乙酯进行碱促进的反应可得到高收率的烯丙基烯胺。这些烯胺在烷基化并在80°C加热至亚胺盐后会发生[3,3]-σ重排，该亚胺盐可水解为醛。该程序允许在温和的反应条件下生成季碳中心。