5,6,7,8-tetrafluoroquinolin-2-one | 1188002-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoroquinolin-2-one
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoroquinolone；5,6,7,8-tetrafluoro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1188002-13-2
• 化学式: C₉H₃F₄NO
• 分子量: 217.123
• InChiKey: FEYGAKJRYRGYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoroquinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-chloro-5,6,7,8-tetrafluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026

文献信息

• Bromination of quinolin-2(1H)-ones fluorinated on the benzene moiety
  作者：Fyodor K. Verkhov、Alexandrina D. Skolyapova、Vyacheslav I. Krasnov、Irina Yu. Bagryanskaya、Rodion V. Andreev、Elena V. Karpova、Evgenya E. Kalizhnikova、Galina A. Selivanova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110132

  日期：2023.5

  gives a 3,5-dibromo or 3,8-dibromo derivatives upon further bromination depending on the F atoms positions. In this case, when both positions 5 and 8 of 3-bromoquinolin-2(1H)-one are unsubstituted, the second Br atom is introduced into position 8. If there are more than two F atoms in the benzene moiety, the sole 3-bromo product is obtained. Relative (ΔE) energies of the considered σ−complexes estimated

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。
• Synthesis of polyfluorinated 4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-ones and quinolin-2-ones via superacidic activation of N-(polyfluorophenyl)cinnamamides
  作者：Larisa Yu. Safina、Galina A. Selivanova、Konstantin Yu. Koltunov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.013

  日期：2009.9

  The cyclization reactions of a series of polyfluorocinnamanilides in triflic acid (CF3SO3H) yield 4-phenyl-3,4-dihydi-oquinolin-2-ones, which include a polyfluorinated benzene moiety as a part of the quinoline scaffold. These compounds undergo dehydrophenylation in the presence of AlCl3 to give the Corresponding polyfluoroquinolin-2-ones which are converted into polyfluorinated 2-chloroquinolines on treatment with POCl3. A mechanism for the cyclization reaction presuming the intermediacy of a superelectrophilic O,C-diprotonated form of the starting material is suggested. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.