(Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide | 852044-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 852044-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CUMQYCGISDEOLV-PAUBHIBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  302.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 肉桂醛 在 乙醇 作用下， 生成 (Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric “Acetylenic” [3+2] Cycloaddition of Nitrones Catalyzed by Cationic Chiral Pd^II Lewis Acid
  作者：Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201801016

  日期：2018.10.4

  Highly enantioselective [3+2] cycloaddition of ynones and nitrones has been developed. Very bulky ligand, DTBM‐SEGPHOS, was used for an effective asymmetric induction over distal reaction centers on the linear ynone dipolarophile and for prevention of PdII catalyst deactivation by coordination of the nitrones. The reaction has wide scope of substrates in both ynones and nitrones.

  已经开发出对映体和硝酮的高度对映选择性的[3 + 2]环加成反应。很大体积的配体DTBM-SEGPHOS用于在线性乙炔双极性亲和体的远端反应中心进行有效的不对称诱导，并通过硝酮的配位防止Pd II催化剂失活。该反应在炔酮和硝酮中具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01349

  日期：2020.9.4

  starting from α,β-unsaturated nitrones has been achieved. The nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the C═N bond of an α,β-unsaturated nitrone to form an aziridine N-oxide followed by the Meisenheimer rearrangement affords 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine in up to 70% yield. Methylene was confirmed to be incorporated at the C3 position of the ring. A wide range of β-aryl-substituted α,β-unsaturated

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。
• Polarizing the Nazarov Cyclization:  The Impact of Dienone Substitution Pattern on Reactivity and Selectivity
  作者：Wei He、Ildiko R. Herrick、Tulay A. Atesin、Patrick A. Caruana、Colleen A. Kellenberger、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja077162g

  日期：2008.1.1

  The impact of dienone substitution on the Nazarov cyclization has been examined in detail. Substrates bearing different substituents at each of four positions on the dienone backbone were systematically probed in order to identify trends leading to higher reactivity and better selectivity. Desymmetrization of the pentadienyl cation and oxyallyl cation intermediates through placement of polarizing groups

  详细研究了二烯酮取代对 Nazarov 环化的影响。为了确定导致更高反应性和更好选择性的趋势，系统地探测了在二烯酮骨架的四个位置的每个位置上带有不同取代基的底物。发现通过在 C-2 和 C-4 位置放置极化基团使戊二烯基阳离子和氧烯丙基阳离子中间体去对称化特别有效。这些修饰允许在催化量的温和路易斯酸存在下发生环化。还发现亚烷基β-酮酯的E和Z异构体的混合物的立体会聚环化通过在反应条件下发生的有效异构化过程发生。
• A new version of the reverse-Cope elimination initiated by the nucleophilic addition of allylamines to nitrones: a synthesis of vicinal diamines
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/b003959o

  日期：——

  are successful, giving the trans-oxadiazinanes 24, 33 and the stereoisomers 38 and 39 from linalylamine 37, but only when the terminus of the allylamine is unsubstituted are the reactions efficient. A range of N-alkylallylamines 43, 45, 47 and 49, however, react smoothly with nitrone 8, as competing imine formation is precluded. Various mechanistic aspects are discussed, along with the effects of aryl

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。
• Nucleophilic Addition Reactions of Nitriles to Nitrones under Mild Silylation Conditions
  作者：Fumihiko Yoshimura、Keiji Tanino、Taiki Abe

  DOI：10.1055/s-0034-1378274

  日期：——