8-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1613233-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 8-Fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1613233-17-2
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: JPZBMWOHNBVDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-联苯-2-胺 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  异腈的三氟甲基化作用引发电子催化的菲啶合成的电化学反应

  摘要：

  提出了由Togni试剂的电化学还原引发的由异腈开始的菲啶的电子催化形成。每摩尔起始原料所需的法拉第数和相应的产率清楚地表明了该反应中电子的催化特性。该机理得到循环伏安法实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c7cc09302k

文献信息

• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light
  作者：Jianbin Li、Clarice A. D. Caiuby、Márcio W. Paixão、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701487

  日期：2018.6.7

  Trifluoromethylation enabled by photochemistry enriched the toolbox of synthetic chemists, to allow the simple and efficient installation of CF3 groups in organic molecules. Herein, we report a cascade addition/annulation reaction of 2‐isocyanobiphenyls towards the synthesis of 6‐trifluoromethylphenanthridines. It is proposed that this reaction is triggered by the CF3 radical generated from photoexcited

  通过光化学实现的三氟甲基化丰富了合成化学家的工具箱，从而可以将CF 3基团简单有效地安装在有机分子中。在这里，我们报道了2-异氰基联苯对6-三氟甲基菲啶的合成的级联加成/环化反应。有人提出，该反应是由光激发的2，3-丁二酮（二乙酰基）和三氟甲磺酸钠产生的CF 3自由基引发的。与经典的芳香族三氟甲基化相反，这项工作不需要任何添加剂，并且具有形成C–CF 3键以及芳香族骨架伴随结构的特征。
• Light triggered addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls toward 6-trifluoromethyl-phenanthridines under photocatalyst-free conditions
  作者：Xiangyang Tang、Shuang Song、Cuibo Liu、Rongjiao Zhu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra16645d

  日期：——

  A photocatalyst-free, light promoted sequential radical addition/annulation of 2-isocyanobiphenyls to 6-trifluoromethyl phenanthridines with high efficiency is presented.

  本文介绍了一种无需光催化剂的高效光促进的2-异氰基联苯顺序自由基加成/环化反应，用于将2-异氰基联苯与6-三氟甲基菲啶进行反应。
• An approach to 6-trifluoromethyl-phenanthridines through visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Weijun Fu、Mei Zhu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1039/c4ra02384f

  日期：——

  A mild and efficient visible light-mediated intramolecular radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides is developed for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives. The reaction involves the generation of radical intermediates from C(sp2)–Cl bonds and a homolytic radical aromatic substitution (HAS) process.

  为合成6-（三氟甲基）菲啶衍生物，开发了一种温和且有效的可见光介导的三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化反应。该反应涉及从C（sp 2）-Cl键生成自由基中间体和均溶自由基芳族取代（HAS）过程。
• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。